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咪唑

英文名称: 1H-imidazole

CAS号:288-32-4 分子式:C3H4N2 分子量:68.07730

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简介

Imidazole is a versatile heterocycle used in the preparation of various biologically active compounds such as the amino acid histidine and is present in many antifungal medication. It is also used extensively as a corrosion inhibitor on transition metals such as copper.

基本信息

中文名称 咪唑 英文名称 1H-imidazole
中文别名

1,3-二氨杂环戊二烯; 间二氮茂; 甘噁啉; 1,3-二氮杂-2,4-环戊二烯; 1,3-二氮唑; 甘恶啉; 咁噁啉;

查看更多中文别名
英文别名

1,3-Diaza-2,4-cyclopentadiene; IMD; 1,3-Diaza-2,4-cyclopentadiene,Glyoxaline; Imidazole; Imutex; Imidazoie; 1,3-diazole; 1-imidazole; IMINAZOLE; Miazole; Imidazol; Imidazole buffer; 1,3-imidazole; 1H-Imidazole; LMIDAZOLE; glioksal; GLYOXALIN;

查看更多英文别名
CAS号 288-32-4 分子式 C3H4N2
分子量 68.07730 精确质量 68.03740
PSA 28.68000 LOGP 0.40970

物化性质

外观与性状:
白色至黄色晶体或粉末,带有一种胺的气味
密度:
1.01 g/mL at 20 °C
沸点:
256 °C(lit.)
熔点:
88-91 °C(lit.)
闪点:
293 °F
折射率:
1.4801
水溶解性:
633 g/L (20 ºC)
稳定性:
Stable. Incompatible with acids, strong oxidizing agents. Protect from moisture.
储存条件:
2-8ºC
蒸汽压:
0.024mmHg at 25°C

安全信息

RTECS号:
NI3325000
安全说明:
S26-S36/37/39-S45-S22-S36
危险类别码:
R22; R34; R63
WGK Germany:
1
危险品运输编码:
UN 2923 8/PG 3
海关编码:
2933990090
危险类别:
8
包装等级:
III
危险品标志:
C
危险性描述:
H302; H314; H360D
危险标志:
GHS05, GHS07, GHS08
危险性防范说明:
P201; P260; P280; P303 + P361 + P353; P305 + P351 + P338; P308 + P313
信号词:
Danger

生产方法及用途

生产方法

由乙二醛经环合;中和而得。将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应锅,搅拌加热至85-88℃,保温4h。冷至50-60℃,用石灰水中和至pH为10以上。加热至85-90℃,排氨1h以上,稍冷,过滤,滤饼用热水洗涤,合并洗;滤液,减压浓缩至无水蒸出时,继续减压蒸馏至低沸物全部蒸完,收集105-160℃(0.133-0.267kPa)馏分,得咪唑。收率约45%。 另一种制法是使邻苯二胺与甲酸环合生成苯骈咪唑,再经双氧水反应开环为4,5-二羟基咪唑,最后脱羧制得咪唑。4,5-二羟基咪唑也可由d-酒石酸经硝化、环合而得。4,5-二羧基咪唑的脱羧制取咪唑的工艺过程如下:将4,5-二羟基咪唑与氧化铜混合,加热至100-280℃,放出大量二氧化碳气体,收集馏出液即得粗品,用苯重结晶得成品,收率76%。
3.咪唑的化学合成路线有乙二醛合成法、腈类合成法、酒石酸法、邻苯二胺与甲酸环合法、溴乙醛法等。
(1)工业乙二醛合成法 将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应釜,搅拌加热至85~88℃,保温4h。然后冷却至50~60℃,用石灰水中和至pH值10以上,再加热至85~90℃,排氨1h以上。稍冷后,过滤,滤饼用热水洗涤,合并洗、滤液,加入到蒸馏装置中,先减压浓缩至无水蒸出,再继续减压蒸馏至低沸物全部蒸完,然后收集105~160℃/133.3~266.7Pa馏分,得咪唑。收率约45%。每吨产品消耗乙二醛4172kg,甲醛(37%)2344kg,硫酸铵(99%)3826kg,石灰2571kg。反应式如下:该法由于收率和产品质量不尽如人意,文献报道了一些改进方法,如采用异丙醚萃取的方法、用乌洛托品代替甲醛的合成方法、用氨水代替硫酸铵的合成方法、用草酸铵代替硫酸铵的合成方法等。如用草酸铵代替硫酸铵可使收率提高到65%。
4.邻苯二胺与甲酸环合法 将邻苯二胺与甲酸环合生成苯并咪唑,再经双氧水反应开环为4,5-二羧基咪唑,最后脱羧制得咪唑
5.溴乙醛法 用醋酸乙烯酯与溴加成,再用乙醇处理,生成溴代乙醛,再与溴化氢、乙醇作用生成缩醛。缩醛在乙二醇及浓盐酸作用下生成环状缩醛,用过量甲酰胺与缩醛在不断通入氨气情况下反应,生成咪唑,产率为50%。

用途

用作有机合成原料及中间体,用于制取药物及杀虫剂。

SDS 1.0 中文 展开
SDS 1.0 英文 展开
MSDS 中文 展开
1H NMR : 90 MHz in CDCl3展开

核磁图谱 1H NMR : 90 MHz in CDCl3

收起

C3 H4 N2 0.040 g : 0.5 ml CDCl3
imidazole

Assign. Shift(ppm)
A 7.729
B 7.129

J(A,B)=1.0Hz.
H2O included.

IR : nujol mull展开
Mass 展开
ESR : COPPER(II) COMPLEX, 77K, HALF FIELD展开
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
毛细管柱 OV-101 110. 1069. Zhuravleva, 2000
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
毛细管柱 OV-101 110. 1042. Golovnya, Kuz'menko, et al., 1999
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
毛细管柱 OV-101 150. 1069. Golovnya, Zhuravleva, et al., 1992
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
填充柱 SE-30 - 1095. Ramsey, Lee, et al., 1980
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
毛细管柱 PEG-40M/KF 170. 2172. Golovnya, Zhuravleva, et al., 1992
国家名称 海关编码 海关数据更新时间 操作
中国 2933290090 2019-03 申报要素
美国 2933296000 2019-03 概述
印度 29332990 2019-03 概述
欧盟 29332990 2019-03 概述
英国 2933299090 2019-03 概述
日本 293329000 2019-03 概述
韩国 2933299000 2019-03 概述
加拿大 2933290000 2019-03 概述

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CAS号:288-32-4 分子式:C3H4N2 分子量:68.07730

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