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288-32-4 咪唑

咪唑
英文名称：1H-imidazole
CAS：

288-32-4

 分子式：C3H4N2
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概览
  • 化合物简介
  • 基本信息
  • 编号系统
  • 物化性质
  • 安全信息
  • 生产方法及用途
  • 合成路线
  • 海关数据
  • 上游原料
  • 下游产品

咪唑简介

Imidazole is a versatile heterocycle used in the preparation of various biologically active compounds such as the amino acid histidine and is present in many antifungal medication. It is also used extensively as a corrosion inhibitor on transition metals such as copper.

咪唑基本信息

中文名称 咪唑 英文名称 1H-imidazole
中文别名

1,3-二氨杂环戊二烯; 间二氮茂; 甘噁啉; 1,3-二氮杂-2,4-环戊二烯; 1,3-二氮唑; 甘恶啉; 咁噁啉;

查看更多中文别名 		英文别名

1,3-Diaza-2,4-cyclopentadiene; IMD; 1,3-Diaza-2,4-cyclopentadiene,Glyoxaline; Imidazole; Imutex; Imidazoie; 1,3-diazole; 1-imidazole; IMINAZOLE; Miazole; Imidazol; Imidazole buffer; 1,3-imidazole; 1H-Imidazole; LMIDAZOLE; glioksal; GLYOXALIN;

查看更多英文别名
CAS号 288-32-4 分子式 C3H4N2
分子量 68.07730 精确质量 68.03740
PSA 28.68000 LOGP 0.40970

咪唑编号系统

EINECS号 206-019-2
MDL号 MFCD00005183

咪唑物化性质

外观与性状：
白色至黄色晶体或粉末,带有一种胺的气味
密度：
1.01 g/mL at 20 °C
沸点：
256 °C(lit.)
熔点：
88-91 °C(lit.)
闪点：
293 °F
折射率：
1.4801
水溶解性：
633 g/L (20 ºC)
稳定性：
Stable. Incompatible with acids, strong oxidizing agents. Protect from moisture.
储存条件：
2-8ºC
蒸汽压：
0.024mmHg at 25°C

安全信息

RTECS号：
NI3325000
安全说明：
S26-S36/37/39-S45-S22-S36
危险类别码：
R22; R34; R63
WGK Germany：
1
危险品运输编码：
UN 2923 8/PG 3
海关编码：
2933990090
危险类别：
8
包装等级：
III
危险品标志：
C
危险性描述：
H302; H314; H360D
危险性防范说明：
P201; P260; P280; P303 + P361 + P353; P305 + P351 + P338; P308 + P313
危险标志：
GHS05, GHS07, GHS08
信号词：
Danger

生产方法及用途

生产方法

由乙二醛经环合；中和而得。将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应锅，搅拌加热至85-88℃，保温4h。冷至50-60℃，用石灰水中和至pH为10以上。加热至85-90℃，排氨1h以上，稍冷，过滤，滤饼用热水洗涤，合并洗；滤液，减压浓缩至无水蒸出时，继续减压蒸馏至低沸物全部蒸完，收集105-160℃（0.133-0.267kPa）馏分，得咪唑。收率约45%。 另一种制法是使邻苯二胺与甲酸环合生成苯骈咪唑，再经双氧水反应开环为4,5-二羟基咪唑，最后脱羧制得咪唑。4,5-二羟基咪唑也可由d-酒石酸经硝化、环合而得。4,5-二羧基咪唑的脱羧制取咪唑的工艺过程如下：将4,5-二羟基咪唑与氧化铜混合，加热至100-280℃，放出大量二氧化碳气体，收集馏出液即得粗品，用苯重结晶得成品，收率76%。
3.咪唑的化学合成路线有乙二醛合成法、腈类合成法、酒石酸法、邻苯二胺与甲酸环合法、溴乙醛法等。
（1）工业乙二醛合成法　将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应釜，搅拌加热至85～88℃，保温4h。然后冷却至50～60℃，用石灰水中和至pH值10以上，再加热至85～90℃，排氨1h以上。稍冷后，过滤，滤饼用热水洗涤，合并洗、滤液，加入到蒸馏装置中，先减压浓缩至无水蒸出，再继续减压蒸馏至低沸物全部蒸完，然后收集105～160℃/133.3～266.7Pa馏分，得咪唑。收率约45%。每吨产品消耗乙二醛4172kg，甲醛（37%）2344kg，硫酸铵（99%）3826kg，石灰2571kg。反应式如下：该法由于收率和产品质量不尽如人意，文献报道了一些改进方法，如采用异丙醚萃取的方法、用乌洛托品代替甲醛的合成方法、用氨水代替硫酸铵的合成方法、用草酸铵代替硫酸铵的合成方法等。如用草酸铵代替硫酸铵可使收率提高到65%。
4.邻苯二胺与甲酸环合法　将邻苯二胺与甲酸环合生成苯并咪唑，再经双氧水反应开环为4,5-二羧基咪唑，最后脱羧制得咪唑
5.溴乙醛法　用醋酸乙烯酯与溴加成，再用乙醇处理，生成溴代乙醛，再与溴化氢、乙醇作用生成缩醛。缩醛在乙二醇及浓盐酸作用下生成环状缩醛，用过量甲酰胺与缩醛在不断通入氨气情况下反应，生成咪唑，产率为50%。

用途

用作有机合成原料及中间体，用于制取药物及杀虫剂。

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国家名称 海关编码 海关数据更新时间 操作
中国 2933290090 2019-03 申报要素
美国 2933296000 2019-03 概述
印度 29332990 2019-03 概述
欧盟 29332990 2019-03 概述
英国 2933299090 2019-03 概述
日本 293329000 2019-03 概述
韩国 2933299000 2019-03 概述
加拿大 2933290000 2019-03 概述

咪唑上游原料

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