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咪唑

英文名称: 1H-imidazole

CAS号:288-32-4 分子式:C3H4N2 分子量:68.07730

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简介

Imidazole is a versatile heterocycle used in the preparation of various biologically active compounds such as the amino acid histidine and is present in many antifungal medication. It is also used extensively as a corrosion inhibitor on transition metals such as copper.

基本信息

中文名称 咪唑 英文名称 1H-imidazole
中文别名

1,3-二氨杂环戊二烯; 间二氮茂; 甘噁啉; 1,3-二氮杂-2,4-环戊二烯; 1,3-二氮唑; 甘恶啉; 咁噁啉;

查看更多中文别名
英文别名

1,3-Diaza-2,4-cyclopentadiene; IMD; 1,3-Diaza-2,4-cyclopentadiene,Glyoxaline; Imidazole; Imutex; Imidazoie; 1,3-diazole; 1-imidazole; IMINAZOLE; Miazole; Imidazol; Imidazole buffer; 1,3-imidazole; 1H-Imidazole; LMIDAZOLE; glioksal; GLYOXALIN;

查看更多英文别名
CAS号 288-32-4 分子式 C3H4N2
分子量 68.07730 精确质量 68.03740
PSA 28.68000 LOGP 0.40970

物化性质

外观与性状:
白色至黄色晶体或粉末,带有一种胺的气味
密度:
1.01 g/mL at 20 °C
沸点:
256 °C(lit.)
熔点:
88-91 °C(lit.)
闪点:
293 °F
折射率:
1.4801
水溶解性:
633 g/L (20 ºC)
稳定性:
Stable. Incompatible with acids, strong oxidizing agents. Protect from moisture.
储存条件:
2-8ºC
蒸汽压:
0.024mmHg at 25°C

安全信息

RTECS号:
NI3325000
安全说明:
S26-S36/37/39-S45-S22-S36
危险类别码:
R22; R34; R63
WGK Germany:
1
危险品运输编码:
UN 2923 8/PG 3
海关编码:
2933990090
危险类别:
8
包装等级:
III
危险品标志:
C
危险标志:
GHS05, GHS07, GHS08
危险性描述:
H302; H314; H360D
危险性防范说明:
P201; P260; P280; P303 + P361 + P353; P305 + P351 + P338; P308 + P313

生产方法及用途

生产方法

由乙二醛经环合;中和而得。将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应锅,搅拌加热至85-88℃,保温4h。冷至50-60℃,用石灰水中和至pH为10以上。加热至85-90℃,排氨1h以上,稍冷,过滤,滤饼用热水洗涤,合并洗;滤液,减压浓缩至无水蒸出时,继续减压蒸馏至低沸物全部蒸完,收集105-160℃(0.133-0.267kPa)馏分,得咪唑。收率约45%。 另一种制法是使邻苯二胺与甲酸环合生成苯骈咪唑,再经双氧水反应开环为4,5-二羟基咪唑,最后脱羧制得咪唑。4,5-二羟基咪唑也可由d-酒石酸经硝化、环合而得。4,5-二羧基咪唑的脱羧制取咪唑的工艺过程如下:将4,5-二羟基咪唑与氧化铜混合,加热至100-280℃,放出大量二氧化碳气体,收集馏出液即得粗品,用苯重结晶得成品,收率76%。
3.咪唑的化学合成路线有乙二醛合成法、腈类合成法、酒石酸法、邻苯二胺与甲酸环合法、溴乙醛法等。
(1)工业乙二醛合成法 将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应釜,搅拌加热至85~88℃,保温4h。然后冷却至50~60℃,用石灰水中和至pH值10以上,再加热至85~90℃,排氨1h以上。稍冷后,过滤,滤饼用热水洗涤,合并洗、滤液,加入到蒸馏装置中,先减压浓缩至无水蒸出,再继续减压蒸馏至低沸物全部蒸完,然后收集105~160℃/133.3~266.7Pa馏分,得咪唑。收率约45%。每吨产品消耗乙二醛4172kg,甲醛(37%)2344kg,硫酸铵(99%)3826kg,石灰2571kg。反应式如下:该法由于收率和产品质量不尽如人意,文献报道了一些改进方法,如采用异丙醚萃取的方法、用乌洛托品代替甲醛的合成方法、用氨水代替硫酸铵的合成方法、用草酸铵代替硫酸铵的合成方法等。如用草酸铵代替硫酸铵可使收率提高到65%。
4.邻苯二胺与甲酸环合法 将邻苯二胺与甲酸环合生成苯并咪唑,再经双氧水反应开环为4,5-二羧基咪唑,最后脱羧制得咪唑
5.溴乙醛法 用醋酸乙烯酯与溴加成,再用乙醇处理,生成溴代乙醛,再与溴化氢、乙醇作用生成缩醛。缩醛在乙二醇及浓盐酸作用下生成环状缩醛,用过量甲酰胺与缩醛在不断通入氨气情况下反应,生成咪唑,产率为50%。

用途

用作有机合成原料及中间体,用于制取药物及杀虫剂。

~99%

查看详情 >

参考文献:

Wang, Jia; Liang, Yan-Liang; Qu, Jin
Chemical Communications, 2009 , # 34 p. 5144 - 5146

~91%

查看详情 >

参考文献:

Griffiths-Jones, Charlotte M.; Knight, David W.
Tetrahedron, 2011 , vol. 67, # 44 p. 8515 - 8528

~%

查看详情 >

参考文献:

Hodogaya Chemical Co., Ltd.
Patent: EP1731510 A1, 2006 ;
Location in patent: Page/Page column 5 ;

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化学品安全技术说明书

产品名称: 咪唑 按照GB/T 16483、GB/T 17519 编制
修订日期: 2017年08月11日 最初编制日期: 2017年08月11日
版本: 1.0

第1部分 化学品及企业标识

化学品中文名:
咪唑
化学品英文名:
1H-imidazole
企业名称:
XiXisys.com
企业地址:
XiXisys.com
邮 编:
XiXisys.com
传真:
XiXisys.com
联系电话:
XiXisys.com
电子邮件地址:
XiXisys.com
企业应急电话:
-(24h)
产品推荐及限制用途:
For industry use only.。

第2部分 危险性概述

紧急情况概述:

吞咽有害。造成严重皮肤灼伤和眼损伤。可能对生育能力或胎儿造成伤害。

GHS危险性类别:

急性经口毒性 类别 4

皮肤腐蚀 / 刺激 类别 1C

严重眼损伤 / 眼刺激 类别 1

生殖毒性 类别 1B

标签要素:
象形图:
警示词:

危险

危险性说明:

H302 吞咽有害。

H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。

H360 可能对生育能力或胎儿造成伤害。

防范说明:
  • 预防措施:
    • P264 作业后彻底清洗。
    • P270 使用本产品时不要进食、饮 水或吸烟。
    • P260 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
    • P280 戴防护手套/穿防护服/戴防 护眼罩/戴防护面具。
    • P201 使用前取得专用说明。
    • P202 在阅读并明了所有安全措施 前切勿搬动。
  • 事故响应:
    • P301+P312 如误吞咽: 如感觉不适,呼叫解毒中心/ 医生
    • P330 漱口。
    • P301+P330+P331 如误吞咽: 漱口。不要诱导呕吐。
    • P303+P361+P353 如皮肤(或头发)沾染: 立即脱掉所有沾染的衣服。用 水清洗皮肤/淋浴。
    • P363 沾染的衣服清洗后方可重新使 用。
    • P304+P340 如误吸入: 将人转移到空气新鲜处,保持 呼吸舒适体位。
    • P310 立即呼叫解毒中心/医生
    • P321 具体治疗 ( 见本标签上的…… )。
    • P305+P351+P338 如进入眼睛: 用水小心冲洗几分钟。如戴隐 形眼镜并可方便地取出,取出 隐形眼镜。继续冲洗。
    • P308+P313 如接触到或有疑虑: 求医/就诊。
  • 安全储存:
    • P405 存放处须加锁。
  • 废弃处置:
    • P501 按当地法规处置内装物/容器。
物理和化学危险:
无资料
健康危害:
吞咽有害。造成严重皮肤灼伤和眼损伤。可能对生育能力或胎儿造成伤害。
环境危害:
无资料

第3部分 成分/组成信息

组分 浓度或浓度范围(质量分数,%) CAS No.
1H-imidazole 100% 288-32-4

第4部分 急救措施

急 救:

吸 入: 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。

皮肤接触: 脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感,就医。

眼晴接触: 分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。立即就医。

食 入: 漱口,禁止催吐。立即就医。

对保护施救者的忠告:
将患者转移到安全的场所。咨询医生。出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。
对医生的特别提示:
无资料。

第5部分 消防措施

灭火剂:

用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。

避免使用直流水灭火,直流水可能导致可燃性液体的飞溅,使火势扩散。

特别危险性:
无资料。
灭火注意事项及防护措施:

消防人员须佩戴携气式呼吸器,穿全身消防服,在上风向灭火。

尽可能将容器从火场移至空旷处。

处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中发出声音,必须马上撤离。

隔离事故现场,禁止无关人员进入。收容和处理消防水,防止污染环境。

第6部分 泄露应急处理

作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序:

建议应急处理人员戴携气式呼吸器,穿防静电服,戴橡胶耐油手套。

禁止接触或跨越泄漏物。

作业时使用的所有设备应接地。

尽可能切断泄漏源。

消除所有点火源。

根据液体流动、蒸汽或粉尘扩散的影响区域划定警戒区,无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。

环境保护措施:
收容泄漏物,避免污染环境。防止泄漏物进入下水道、地表水和地下水。
泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料:

小量泄漏:尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中。用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并转移至安全场所。禁止冲入下水道。

大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。封闭排水管道。用泡沫覆盖,抑制蒸发。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

第7部分 操作处置与储存

操作注意事项:

操作人员应经过专门培训,严格遵守操作规程。

操作处置应在具备局部通风或全面通风换气设施的场所进行。

避免眼和皮肤的接触,避免吸入蒸汽。

个体防护措施参见第8部分。

远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。

使用防爆型的通风系统和设备。

如需罐装,应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。

避免与氧化剂等禁配物接触(禁配物参见第10部分)。

搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。

倒空的容器可能残留有害物。

使用后洗手,禁止在工作场所进饮食。

配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

储存注意事项:

储存于阴凉、通风的库房。

库温不宜超过37°C。

应与氧化剂、食用化学品分开存放,切忌混储(禁配物参见第10部分)。

保持容器密封。

远离火种、热源。

库房必须安装避雷设备。

排风系统应设有导除静电的接地装置。

采用防爆型照明、通风设置。

禁止使用易产生火花的设备和工具。

储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第8部分 接触控制/个体防护

职业接触限值:
组分名称 CAS 标准来源 类型 标准值 备注
1H-imidazole 288-32-4 GBZ 2.1——2007 MAC - 未规定
PC-TWA -
PC-STEL -
生物限制:
无资料
监测方法:

GBZ/T 160.1 ~ GBZ/T 160.81-2004 工作场所空气有毒物质测定(系列标准), EN 14042 工作场所空气 用于评估暴露于化学或生物试剂的程序指南

工程控制:

作业场所建议与其它作业场所分开。

密闭操作,防止泄漏。

加强通风。

设置自动报警装置和事故通风设施。

设置应急撤离通道和必要的泻险区。

设置红色区域警示线、警示标识和中文警示说明,并设置通讯报警系统。

提供安全淋浴和洗眼设备。

个体防护装备:

呼吸系统防护:空气中浓度超标时,佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴携气式呼吸器。

手防护:戴橡胶耐油手套。

眼睛防护:戴化学安全防护眼睛。

皮肤和身体防护:穿防毒物渗透工作服。

第9部分 理化特性

外观与性状:白色至黄色晶体或粉末,带有一种胺的气味 气味:无资料
pH值:无资料 熔点/凝固点(°C):88-91 °C(lit.)
沸点、初沸点和沸程(°C):256 °C(lit.) 自燃温度(°C):无资料
闪点(°C):50°C(lit.) 分解温度(°C):无资料
爆炸极限[%(体积分数)]:无资料 蒸发速率[乙酸(正)丁酯以1计]:无资料
饱合蒸气压(kPa):0.024mmHg at 25°C 易燃性(固体、气体):无资料
相对密度(水以1计):1.01 g/mL at 20 °C 蒸气密度(空气以1计):无资料
气味阈值(mg/m3):无资料 n-辛醇/水分配系数(lg P):无资料
溶解性:水溶性:633 g/L (20 ºC)。 黏度:无资料

第10部分 稳定性和反应性

稳定性:
正常环境温度下储存和使用,本品稳定。
危险反应:
无资料。
避免接触的条件:
静电放电、热、潮湿等。
禁配物:
强氧化物,强酸,强碱。
危险的分解产物:
无资料。

第11部分 毒理学信息

急性毒性:

经口: 无资料

吸入: 无资料

经皮: 无资料

皮肤刺激或腐蚀:
无资料。
眼睛刺激或腐蚀:
无资料。
呼吸或皮肤过敏:
无资料。
生殖细胞突变性:
无资料。
致癌性:
无资料。
生殖毒性:
无资料。
特异性靶器官系统毒性——一次接触:
无资料。
特异性靶器官系统毒性——反复接触:
无资料。
吸入危害:
无资料。

第12部分 生态学信息

生态毒性:

鱼类急性毒性试验: 无资料。

溞类急性活动抑制试验:无资料。

藻类生长抑制试验:无资料。

对微生物的毒性: 无资料。

持久性和降解性:
无资料。
生物富集或生物积累性:
无资料。
土壤中的迁移性:
无资料。

第13部分 废弃处置

废弃化学品:

尽可能回收利用。

如果不能回收利用,采用焚烧方法进行处置。

不得采用排放到下水道的方式废 弃处置本品。

污染包装物:
将容器返还生产商或按照国家和地方法规处置。
废弃注意事项:

废弃处置前应参阅国家和地方有关法规。

处置人员的安全防范措施参见第8部分。

第14部分 运输信息

联合国编号危险货物编号(UN号):
UN3263
联合国运输名称:
CORROSIVE SOLID, BASIC, ORGANIC, N.O.S.
联合国危险性分类:
8
包装类别:
Not dangerous goods.
包装方法:

按照生产商推荐的方法进行包装,例如:开口钢桶。安瓿瓶外普通木箱。螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱等。

海洋污染物(是/否):
运输注意事项:

运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。

装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置。

使用槽(罐)车运输时应有接地链,槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。

禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。

夏季最好早晚运输。

运输途中应防暴晒、雨淋,防高温。

中途停留时应远离火种、热源、高温区。

公路运输时要按规定路线行驶,勿在居民区和人口稠密区停留。

铁路运输时要禁止溜放。

严禁用木船、水泥船散装运输。

运输工具上应根据相关运输要求张贴危险标志、公告。

第15部分 法规信息

下列法律、法规、规章和标准,对该化学品的管理作相应的规定:

组分 1H-imidazole CAS: 288-32-4

中华人民共和国职业病防止法:

职业病危害因素分类目录(2015): 未列入

危险化学品安全管理条例:

危险品化学品目录(2015): 未列入

易制爆危险化学品名录(2017): 未列入

重点监管的危险化学品名录:

首批和第二批重点监管的危险化学品名录: 未列入

危险化学品环境管理登记办法(试行):

重点环境管理危险化学品目录: 未列入

麻醉药品和精神药品管理条例:

麻醉药品品种目录: 未列入

精神药品品种目录: 未列入

新化学物质环境管理办法:

中国现有化学物质名录(2013): 列入

第16部分 其他信息

编写和修订信息:
本版为第1.0版,按照GB/T 16483-2008、GB/T 17519-2013、GB 30000系列分类标准编制。
参考文献:

【1】国际化学品安全规划署:国际化学品安全卡(ICSC),网址:http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.home。

【2】国际癌症研究机构,网址:http://www.iarc.fr/。

【3】OECD 全球化学品信息平台,网址:http://www.echemportal.org/echemportal/index?pageID=0&request_locale=en。

【4】美国 CAMEO 化学物质数据库,网址:http://cameochemicals.noaa.gov/search/simple。

【5】美国医学图书馆:化学品标识数据库,网址:http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/chemidlite.jsp。

【6】美国环境保护署:综合危险性信息系统,网址:http://cfpub.epa.gov/iris/。

【7】美国交通部:应急响应指南,网址:http://www.phmsa.dot.gov/hazmat/library/erg。

【8】德国GESTIS-有害物质数据库,网址:http://gestis-en.itrust.de/。

缩略语和首字母缩写:

MAC:最高容许浓度(maximum allowable concentration),指工作地点、在一个工作日内、任何时间有毒化学物质均不应超过的浓度。

PC-TWA:时间加权平均容许浓度(permissible concentration-time weighted average),指以时间为权数规定的8 h工作日、40 h工作周的平均容许接触浓度。

PC-STEL:短时间接触容许浓度(permissible concentration-short term exposure limit),指在遵守PC-TWA前提下允许短时间(15 min)接触的浓度。

免责声明:
本SDS的信息仅适用于所指定的产品,除非特别指明,对于本产品与其它物质的混合物等情况不适用。本SDS只为那些受过适当专业训练的该产品的使用人员提供产品使用安全方面的资料。本SDS的使用者,须对该SDS的适用性作出独立判断。由于使用本SDS所导致的伤害,本SDS的编写者将不负任何责任。
SDS 英文1.0版 展开
MSDS 展开
1H NMR : 90 MHz in CDCl3展开

核磁图谱 1H NMR : 90 MHz in CDCl3

收起

C3 H4 N2 0.040 g : 0.5 ml CDCl3
imidazole

Assign. Shift(ppm)
A 7.729
B 7.129

J(A,B)=1.0Hz.
H2O included.

IR : nujol mull展开
Mass 展开
ESR : COPPER(II) COMPLEX, 77K, HALF FIELD展开
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
毛细管柱 OV-101 110. 1069. Zhuravleva, 2000
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
毛细管柱 OV-101 110. 1042. Golovnya, Kuz'menko, et al., 1999
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
毛细管柱 OV-101 150. 1069. Golovnya, Zhuravleva, et al., 1992
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
填充柱 SE-30 - 1095. Ramsey, Lee, et al., 1980
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
毛细管柱 PEG-40M/KF 170. 2172. Golovnya, Zhuravleva, et al., 1992
国家名称 海关编码 海关数据更新时间 操作
中国 2933290090 2019-03 申报要素
美国 2933296000 2019-03 概述
印度 29332990 2019-03 概述
欧盟 29332990 2019-03 概述
英国 2933299090 2019-03 概述
日本 293329000 2019-03 概述
韩国 2933299000 2019-03 概述
加拿大 2933290000 2019-03 概述

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