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乙烯基乙醚

英文名称: Ethyl vinyl ether

CAS号:109-92-2 分子式:C4H8O 分子量:72.10570

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简介

Ethyl Vinyl Ether is used in biological studies as bio-inspired synthetic nanovesicles for glucose-responsive release of insulin.

基本信息

中文名称 乙烯基乙醚 英文名称 Ethyl vinyl ether
中文别名

乙基乙烯基醚; 乙烯氧乙烷; 乙氧基乙烯;

查看更多中文别名
英文别名

vinyl ethyl dichloro silane; dichloroethylvinyl-silan; 2-ethoxyethylene; Aethyl-dichlor-vinyl-silan; dichloroethylvinylsilane; 1-ethoxyethylene; (EtO)-CH=CH2; dichloroethenylethyl-silan; ethyloxyethylene; (ethoxy)ethylene; Dichlor-aethyl-vinyl-silan; vinyl ethyl ether; Ethene, ethoxy-; Silane,dichloroethenylethyl; ethylvinyldichlorosilane; Aethyl-vinyl-dichlorsilan; Ethyl Vinyl Ether; ethyl-dichloro-vinyl-silane; Silane,dichloroethylvinyl;

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CAS号 109-92-2 分子式 C4H8O
分子量 72.10570 精确质量 72.05750
PSA 9.23000 LOGP 1.16640

编号系统

MDL号 MFCD00009248
EINECS号 203-718-4
RTECS号 KO0710000

物化性质

外观与性状:
透明无色液体
密度:
0.753 g/mL at 25 °C(lit.)
沸点:
33 °C(lit.)
熔点:
−116 °C(lit.)
闪点:
−50 °F
折射率:
n20/D 1.376(lit.)
水溶解性:
7.8 g/L (25 ºC)
稳定性:
Stable. Highly flammable. Incompatible with strong oxidizing agents. May form peroxides in storage - check for their formation before use.
储存条件:
库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类分开存放
蒸汽压:
581mmHg at 25°C

安全信息

RTECS号:
KO0710000
安全说明:
S16-S23-S26-S3/7-S33-S36
WGK Germany:
1
危险类别码:
R12; R19; R36/37/38
海关编码:
2942000000
危险品运输编码:
UN 1302 3/PG 1
危险类别:
3
包装等级:
I
危险品标志:
F
信号词:
Danger
危险性描述:
H225; H315; H319; H335
危险标志:
GHS02, GHS07
危险性防范说明:
P210; P305 + P351 + P338; P370 + P378; P403 + P235

生产方法及用途

生产方法

1.由电石发生乙炔,乙炔再与乙醇在氢氧化钾催化剂存在下,经加压反应制得。 精制方法:乙基乙烯基醚主要含有乙醇、乙醛、缩醛以及为防止水解而加入的三乙醇胺等杂质。精制方法是用水或稀氢氧化钾充分洗涤。过氧化物可用硫酸亚铁、亚硫酸钠、氯化亚锡等还原剂溶液洗涤,再用氢氧化钾、氯化钙干燥,加氢氧化钾或金属钠蒸馏精制。
2.制1一氯乙基乙基醚将等摩尔量的聚乙醛和乙醇混合,冷却,通于燥抓化氢气使饱和。分出氯乙基醚粗品,保持在低温下,用无水氯化钙干燥2小时。干燥的时间长了将引起显著分解。最后在减压下吹入干燥空气约2小时,以赶尽产品中残余的氯化氢。产率94%。 制乙基乙烯基醚在室温下,将24克(0.22摩尔)1一氯乙基乙基醚加到40毫升(0.5摩尔)毗咤中。蒸馏,在蒸汽温度达100℃前,可收集到14毫升馏出物。馏出物再经长1厘米的松针形分馏柱进行分馏,得到乙基乙烯醚,重6.8克(43%)。
3.制法: 于装有分馏柱(连接冷凝器,并接受瓶用冰盐浴冷却)的反应瓶中,加入无水乙醇50g(1.08mol),醋酸汞5g(0.016mol),正丁基乙烯基醚
(2)100g(1.0mol),加热回流。控制分馏柱顶部的温度在36~37℃,蒸出乙基乙烯基醚
(1)71g,收率98%。于蒸馏瓶中加入水,共沸蒸馏(97℃),分离,得正丁醇71.2g,收率97%。

用途

用作化学中间体、香料及润滑油添加剂等。用于柔软剂、黏结剂、涂料、皮革涂料、纺织品表面处理剂、合成橡胶改良剂以及制造磺胺嘧啶的中间体。乙烯基乙醚麻痹中枢神经,其麻醉作用比乙醚强,因此医药上用作麻醉剂、镇痛剂。该品还是精细化学品的中间体,可用于药物磺胺嘧啶、消毒剂戊二醛、聚合物、涂料等的生产。也可用于制取香料及润滑油添加剂等。乙基乙烯基醚在有机合成中主要被用作羟基的保护基、乙烯基转移试剂,以及参与环化加成反应。在众多的羟基保护基中,乙基乙烯基醚与羟基生成的α-乙氧基乙基醚 (EE) 是最常用和最方便的保护基之一。该反应一般需要一个强酸性催化剂,TFA和TsOH可用于此目的,最常用的是PPTS。该反应通常在室温下搅拌数小时即可完成,多数情况下产物的产率在95%以上 (
式1)。EE保护基可以在酸性条件下非常容易地完成脱保护基反应,PPTS-EtOH和aq. HCl-MeOH是值得推荐的方法 (
式2)。在乙酸汞衍生物催化剂的作用下,乙基乙烯基醚与羟基发生乙烯基转移反应,生成相应的乙烯基醚产物 (
式3)。如果使用金属钯催化剂,则可以有效地避免使用金属汞物催化剂 (
式4)。该反应由于产物可以发生进一步的缩合反应或者烯烃复分解而更有意义。乙基乙烯基醚与烯丙羟基发生乙烯基转移反应则生成相应的乙烯基醚产物,反应通常在醋酸汞催化下完成。将产物在甲苯或者二甲苯中加热可诱导相应的Claisen重排,使得该反应具有重要合成价值。通常情况下,这两步反应过程可以在“一锅煮”条件下完成 (式5,
式6)。在路易斯酸催化剂的存在下,乙基乙烯基醚也可以发生相应的环化反应。

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