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162011-90-7 罗非昔布

罗非昔布
英文名称：rofecoxib
CAS：

162011-90-7

 分子式：C17H14O4S
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相关知识
概览
  • 化合物简介
  • 基本信息
  • 编号系统
  • 物化性质
  • 安全信息
  • 生产方法及用途
  • 合成路线
  • 海关数据
  • 上游原料
  • 下游产品

罗非昔布简介

罗非昔布或罗非考昔（Rofecoxib）商品名Vioxx、Ceoxx和Ceeoxx。是一种非甾体类抗炎药（NSAID），由默克公司制造、出售。美国食品药品监督管理局（FDA）于1999年5月20日批准上市，用以治疗骨关节炎、急性疼痛和痛经。 由于发现到长期且高剂量用药有增加心脏病的风险，默克公司于2004年9月30日起从市场撤回此药。

罗非昔布基本信息

中文名称 罗非昔布 英文名称 rofecoxib
中文别名

4-[4-(甲磺酰基)苯基]-3-苯基-2(5)H-呋喃酮; 罗非考昔; 去甲基厄洛替尼;

查看更多中文别名 		英文别名

Rofecoxid; 4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-phenylfuran-2(5h)-one; VIOXX; Rofecoxib; 4-[4-(MethylSLdfonyl)phenyl]-3-phenyl-2(5H)-furanone; 4-[4-(Methylsulfonyl)phenyl]-3-phenyl-2(5H)-furanone; 3-[phenyl-4-(4-methylsulphonyl)phenyl]-2-(5H)-furanone; MK-0966; 4-[4-(Methylsulfonyl)phenyl]-3-phenyl; 4-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-3-phenylfuran-2(5H)-one; 2(5H)-Furanone,4-4-(methylsulfonyl)phenyl-3-phenyl; 4-(4-methylsulfonylphenyl)-3-phenyl-2,5-dihydrofuran-2-one; 4-(4-methanesulfonylphenyl)-3-phenyl-5H-furan-2-one;

查看更多英文别名
CAS号 162011-90-7 分子式 C17H14O4S
分子量 314.35600 精确质量 314.06100
PSA 68.82000 LOGP 3.63850

罗非昔布编号系统

MDL号 MFCD00935806

罗非昔布物化性质

外观与性状：
灰白色(淡黄色)结晶粉末
密度：
1.333 g/cm3
沸点：
577.6ºC at 760 mmHg
熔点：
207°C
闪点：
303.1ºC
折射率：
1.619
蒸汽压：
2.42E-13mmHg at 25°C

安全信息

安全说明：
S24/25
WGK Germany：
2
海关编码：
29309070
危险性描述：
H302
危险标志：
GHS07
信号词：
Warning

生产方法及用途

生产方法

197g4-甲硫基苯甲酮溶于700ml甲醇和350ml二氯甲烷中,在30min内加入881gMMPP,在室温搅拌3h。过滤,滤液用2L饱和碳酸氢钠水溶液和1L饱和食盐水洗。水溶液再用2L二氯甲烷萃取,萃取液和有机层合并,干燥,浓缩,得240g白色固体的4-甲磺酰基苯甲酮。 174g4-甲磺酰基苯甲酮溶于2.5L氯仿,在-5℃下,加入20mg三氯化铝,再加入40ml溴在300ml氯仿中的溶液。反应后,加入1.5L水,分去氯仿,水层用1L乙酸乙酯萃取。萃取液合并,干燥,浓缩。粗品用50/50的乙酸乙酯/己烷重结晶,得210g白色固体的2-溴-1-(4-甲磺酰基苯基)乙酮。 在20℃,27.4g苯乙酸和60g2-溴-1-(4-甲磺酰基苯基)乙酮溶于630ml乙腈,再缓慢加入30.8ml三乙胺。在室温搅拌20min后,用冰浴冷却。缓慢加入60ml DBU,搅拌20min至反应完全。用lmol/L盐酸酸化(颜色从深棕色变为黄色),然后加入2.4L冰水混合物,搅拌少许。过滤析出的沉淀,少量水洗,得到64g湿的粗品。将其溶于750rnl二氯甲烷,加入300g硅胶。浓缩至略干,剩余物装入硅胶柱的顶部,用10%乙酸乙酯/二氯甲烷层析。展开液浓缩后,得36.6g产物。收率58%。

用途

Ⅱ型环氧合酶抑制剂,为非甾体抗炎药.本品为选择性COX-2抑制剂,严重不良反应发生率低,临床上主要用于缓解关节炎症等.

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国家名称 海关编码 海关数据更新时间 操作
中国 2932209090 2019-03 申报要素
美国 2932204500 2019-03 概述
印度 29322090 2019-03 概述
欧盟 29322090 2019-03 概述
英国 2932209090 2019-03 概述
日本 293220090 2019-03 概述
韩国 2932299000 2019-03 概述
加拿大 2932200000 2019-03 概述

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162011-90-7 罗非昔布
罗非昔布
CAS号：162011-90-7 分子式：C17H14O4S 分子量：314.35600
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