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中文名称 | 咪唑烟酸 | 英文名称 | imazapyr |
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中文别名 |
3-吡啶羧酸-2-[4,5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧-1H-咪唑-2-基]酯; 2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)烟酸; 依灭草; 灭草烟; 查看更多中文别名 |
英文别名 |
2-[(RS)-4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl]nicotinic acid; Imazapyr; rac-2-[(4R)-4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid; 2-[4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-3-pyridinecarboxylic acid; midazol-2-yl); Arsenal 250A; isopropylamine Salt; Charper; 查看更多英文别名 |
CAS号 | 81334-34-1 | 分子式 | C13H15N3O3 |
分子量 | 261.27600 | 精确质量 | 261.11100 |
PSA | 91.65000 | LOGP | 0.83530 |
MDL号 | MFCD00144470 |
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丁酮二酸二乙酯合成 加入乙醚250mL、乙醇钠48.0g。冷却至4~6℃。滴加草酸二乙酯68.8g和醋酸乙酯49.7g混合液。搅拌0.5h。升温至38~40℃。回流1h。放置过夜。用10%稀硫酸调节pH值为1~2。分取乙醚层。用水洗涤。乙醚层蒸去乙醚后,残液减压蒸馏,收集130~132℃/3200Pa馏分39.3g。 2-氨基琥珀酸二乙酯合成 加入丁酮二酸二乙酯89.5g和甲苯150g。加热搅拌到100~110℃。然后将氨气通入8h。冷却。水洗反应液。减压下除去甲苯。减压蒸馏,收集110~114℃/666.7Pa馏分70.15g。 5-乙基吡啶-2,3-羧酸二乙酯合成 加入2-乙基丙烯醛30.58g、2-氨基琥珀酸二乙酯59.18g、对甲苯磺酸2.7g和250gDMF。 在90℃反应5h。减压蒸去DMF。 残液加入500g甲苯。用5%氢氧化钠洗涤。减压蒸去甲苯。残液减压蒸馏。收集148~150℃/266.6Pa馏分70.5g。 5-乙基吡啶-2,3-羧酸酐合成 加入111g25%氢氧化钠溶液。搅拌加热至55℃。滴加5-乙基吡啶-2,3-羧酸二乙酯56.2g。滴加时间约20min。再加热到65℃,维持15min。减压乙醇-水蒸出。然后加入70g水和318g四氢呋喃。此睦,温度维持在40℃。反应液用50%硫酸调节pH值至1.65。分去水相。油相蒸去四氢呋喃。加入醋酐50.4g和4-皮考林19.1g。室温搅拌1h。减压蒸除低沸。得5-乙基吡啶-2,3-羧酸酐36.0g (含量81.52%)。 咪唑烟酸合成 加入7.31g 5-乙基吡啶-2,3-羧酸酐和5.2g 2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺以及甲苯100mL。室温搅拌过夜。2.02g 三乙胺(0.02mol)加入。回流脱水。减压除去甲苯。残余物加入100mL水溶液。用10%氢氧化钠调节pH值至9。分去油相。水相用盐酸调节pH值至3。 析出固体用混合溶剂重结晶。得到无色固体产品7.3g。m.p.168~170℃。
制备方法二 吡啶二羧酸失水生成吡啶二酸酐,然后与(C
H3)2CHCCH3(CN)NH2反应,生成氨基甲酰基烟酸,再与过氧化氢在氢氧化钠的水溶液中水解,升温环合,合成咪唑烟酸。
咪唑啉酮类除草剂。其作用机制为抑制支链氨基酸的合成。本品为选择性除草剂,用于铁路、公路、工厂、仓库、水渠及林业除草,用量500~2000g/hm2,可防除大多数一年生与多年生草本与大本植物,可进行土壤处理及出苗后茎叶处理,苗后处理更为有效。茎叶处理时,在溶液中需加0.25%非离子型表面活性剂,2~4周后,草本植物失绿、组织坏化,1个月内树木幼龄叶片变红或褐,一些树种在3个月内全部落叶,最终死亡。 是新型广谱除草剂,芽后施用对莎草科杂草、一年生和多年生单子叶杂草、阔叶杂草有卓越的除草活性