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姜黄素

英文名称: curcumin

CAS号:458-37-7 分子式:C21H20O6 分子量:368.38000

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简介

姜黄素(英语:curcumin)是一种从姜黄根茎中提取得到的黄色色素。它是最主要的姜黄色素(curcuminoid)类物质,约占姜黄色素的70%,约为姜黄的3%~6%。除了姜黄素之外,这一类化合物还包括脱甲氧基姜黄素(10~20%)、脱二甲氧基姜黄素(10%)和六氢姜黄素等。

基本信息

中文名称 姜黄素 英文名称 curcumin
中文别名

克扣明; 姜黄色素; 酸性黄; 天然黄3; 1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮;

查看更多中文别名
英文别名

1,6-Heptadiene-3,5-dione, 1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-, (E,E)-; Diferulylmethane; kurkumin; curouma; Diferuloylmethane; curcuma; Natural Yellow 3; (E,E)-1,7-bis(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione; halad; souchet; (1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione; haidr; Turmeric yellow; gelbwurz;

查看更多英文别名
CAS号 458-37-7 分子式 C21H20O6
分子量 368.38000 精确质量 368.12600
PSA 96.22000 LOGP 3.85260

物化性质

外观与性状:
橙色结晶粉末
密度:
0.93
沸点:
591.4ºC at 760 mmHg
熔点:
183 °C
闪点:
208.9ºC
折射率:
1.4155-1.4175
水溶解性:
Slightly soluble (hot)
稳定性:
Stable, but may be light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件:
-20ºC
蒸汽密度:
13 (vs air)
蒸汽压:
6.43E-15mmHg at 25°C

安全信息

RTECS号:
MI5230000
安全说明:
S26; S36
危险类别码:
R36/37/38
WGK Germany:
2
海关编码:
2932999099
危险品标志:
Xi
危险性描述:
H315; H319; H335
危险标志:
GHS07
危险性防范说明:
P261; P305 + P351 + P338
信号词:
Warning

生产方法及用途

生产方法

1. 水作溶剂提取 在70~80℃下先用8倍量1%的氢氧化钠溶液浸提0.175~0.36mm的姜黄粉60~75min,过滤后滤渣再浸提2次,溶剂用量和时间可依次酌减;合并3次滤液,加入液量0.8%的亚硫酸氢钠溶液,经浓缩后用盐酸调pH值为3~4;静置分层后弃上清液,下层沉淀经抽滤得半固体状的姜黄素、姜黄油和姜黄树脂混合物;在70℃下用70%的乙醇溶解混合物,趁热过滤而除去不溶于乙醇的姜黄树脂,滤液再用石油醚萃取,石油醚相经减压蒸馏回收石油醚后得姜黄油,萃余乙醇相经减压蒸馏得姜黄素,收率可达0.5%~1.5%。
2. 有机溶剂提取 姜黄素能溶于乙醇、乙醚、丙酮或二氯甲烷等多种溶剂,可选用其中一种从0.16~0.32mm的姜黄粉中浸提姜黄素和姜黄油,经分离浓缩后用石油醚萃取分离姜黄油,萃余相经减压蒸馏得姜黄素,收率一般为0.55%~1.5%。
3. 分步提取 在100~105℃下将姜黄粉水蒸气蒸馏4~6h,得姜黄油,在80℃下用1%的氢氧化钠溶液浸泡滤渣25min;过滤,滤液用盐酸中和酸化,再过滤得姜黄素粗品,精制后即得成品。
4. 由香草醛与乙酰丙酮反应而得。用无水乙酸乙酯溶解香草醛,然后加入硼酸三丁酯和由乙酰丙酮、B2O3生成的络合物,再滴加正丁胺,滴完搅拌4-5h,放置过夜。次日加入60℃的0.4N盐酸继续搅拌1h,并用50℃水浴保温,使反应完全。分去反应生成物的水层,用水洗涤3-4次,滤出姜黄素,用乙酸乙酯洗涤2-3次得到粗品,用乙醇重结晶得成品。
5. 由蓑荷科植物姜黄(Curcuma longa或称C.domastic)的根茎干燥后制成粉末,用95%乙醇或丙二醇或冰醋酸(按FAO/WHO,1992规定只准用丙酮、甲醇、乙醇或轻汽油)抽提后,经脱溶剂、浓缩、结晶提纯后干燥而得。
6.将香草醛溶解在无水乙酸乙酯中, 然后依次加入硼酸三丁酯和由乙酰丙酮、 三氧化硼生成的络合物, 再滴加正丁胺, 搅拌反应4~5h, 静置1天后, 加入60℃的0.4mol/l的盐酸, 搅拌1h, 维持50℃静置, 过滤, 结晶依次用水洗涤3~4次, 乙酸乙酯洗涤2~3次, 最后用乙醇重结晶。 主要反应为:

用途

姜黄素主要用于肠类制品、罐头、酱卤制品等产品的着色,在熟肉制品、罐头等食品生产中等作着色剂;也可作为医药中间体。

SDS 1.0 中文 展开
SDS 1.0 英文 展开
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1H NMR : 400 MHz in DMSO-d6展开

核磁图谱 1H NMR : 400 MHz in DMSO-d6

收起

C21 H20 O6 0.039 g : 0.5 ml DMSO-d6
trans,trans-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione

Assign. Shift(ppm)
A 16.5
B 9.70
C 7.578
D 7.345
E 7.172
F 6.852
G 6.779
J 6.075
K 3.859

IR : KBr disc展开
Mass 展开
国家名称 海关编码 海关数据更新时间 操作
中国 2914509090 2019-03 申报要素
美国 2914503000 2019-03 概述
印度 29145000 2019-03 概述
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