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苯乙炔

英文名称: Phenylacetylene

CAS号:536-74-3 分子式:C8H6 分子量:102.13300

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简介

'苯乙炔(phenylacetylene)是一种包含有一个苯基的炔烃。常温下,苯乙炔以无色、粘性液体的形式存在。在研究中,苯乙炔总是被视作乙炔的近似物进行研究,因为乙炔常温下是一种气体,而苯乙炔为液体,苯乙炔更容易进行操作。

基本信息

中文名称 苯乙炔 英文名称 Phenylacetylene
中文别名

乙炔苯; 苯基乙炔,乙炔苯; 苯基乙炔;

查看更多中文别名
英文别名

1-ethynylbenzene; 1-phenylacetylene; phenyl acethylene; Benzene, ethynyl-; phenyalcetylene; N4-phenyl-phenylacetic acid semicarbazide; 4-Phenyl-1-phenylacetyl-semicarbazid; 1-Phenylacetyl-4-phenylsemicarbazid; 1-phenyleth-1-yne; Ethynylbenzene;

查看更多英文别名
CAS号 536-74-3 分子式 C8H6
分子量 102.13300 精确质量 102.04700
PSA 0.00000 LOGP 1.66790

编号系统

MDL号 MFCD00008570
EINECS号 208-645-1

物化性质

外观与性状:
无色液体
密度:
0.93 g/mL at 25 °C(lit.)
沸点:
142-144 °C(lit.)
熔点:
-44.8 °C
闪点:
88 °F
折射率:
n20/D 1.549(lit.)
水溶解性:
INSOLUBLE
稳定性:
Stable. Flammable. Incompatible with strong oxidizing agents, acids, halogens.
储存条件:
库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类分开存放,不宜久储,以防聚合
蒸汽压:
17.6 mm Hg ( 37.7 °C)

安全信息

RTECS号:
DA0780000
安全说明:
S16-S26-S36/37/39-S45
WGK Germany:
1
危险类别码:
R10; R36/37/38; R40; R65
危险品运输编码:
UN 3295 3/PG 3
海关编码:
2901100000
危险类别:
3
包装等级:
III
危险品标志:
Xn

生产方法及用途

生产方法

1.将β-溴苯乙烯滴加到熔融的氢氧化钾中,生成的苯乙炔从反应物中蒸馏出来。馏出物分层,上层为水层。将油层干燥、蒸馏,即得苯乙炔。
2.制法: α, β-二溴苯乙烷
(3):于装有搅拌器、滴液漏斗的反应瓶中,加入新蒸馏的苯乙烯
(2)①208g(2.0mol),干燥的氯仿200mL,冰水浴冷却。慢慢滴加320g(103mL,2.0mol)干燥的溴溶于200mL氯仿配成的溶液,滴加速度控制在滴进溴后由红色变为黄色。加完后继续搅拌反应20min。水浴加热蒸出氯仿,得粗品α, β-二溴苯乙烷②
(3)510g,收率97%。不必提纯直接用于下步反应。苯乙炔
(1):于装有搅拌器的5LDewar瓶中,加入液氨3L,加入1.5g硝酸铁,5g除去表面氧化物的金属钠。2min后,于30min左右分批加入160g金属钠(切成小块)。加完后放置,直至深蓝色的反应混合物变成浅灰色(约20min)。慢慢滴加510gα, β-二溴苯乙烷
(2)溶于1.5L无水乙醚配成的溶液,约2h加完。加完后放置4h。加入180g粉状的氯化铵以分解碱性物质,再加入500mL乙醚,继续搅拌数分钟。将反应物倒出,使氨挥发。再加入乙醚。过滤,滤出无机盐用乙醚洗涤,保持滤液。将滤出的无机盐溶于水,用乙醚提取。合并滤液与乙醚提取液,以稀硫酸洗涤,直至对刚果红试纸呈酸性,而后水洗,无水硫酸镁干燥。蒸出乙醚,分馏,收集142~143℃的馏分,得苯乙炔
(1)156g,收率79%。注:①苯乙烯可常压蒸馏,bp145~146℃,也可减压蒸馏,收集42~43℃/2.4kPa。②α, β-二溴苯乙烷可以利用重结晶的方法提纯。重结晶的溶剂是含水的乙醇,α, β-二溴苯乙烷的熔点73~74℃。
3.制法: β-溴代苯乙烯
(4):于装有搅拌器的500mL反应瓶中,加入肉桂酸
(2)74g(0.5mol),氯仿300mL,加热溶解。搅拌下冰水浴冷却,很快结晶析出。将80g溴溶于50mL氯仿的溶液分三次加入反应瓶中,剧烈搅拌并冷却。加完后于冰浴中放置30min。抽滤,得到2,3-二溴-3-苯基丙酸
(3),mp204℃(分解)。化合物
(3)与750mL(10%)的碳酸钠水溶液一起加热回流。冷后分出有机层,水层用乙醚提取(100mL
×2),合并有基层与乙醚提取液,无水氯化钙干燥,蒸出乙醚,得β-溴代苯乙烯
(4)约68g。苯乙炔
(1):于装有蒸馏装置。滴液漏斗的500mL反应瓶中,加入固体氢氧化钾100g,加入约2mL水。油浴加热到200℃,使碱熔融。滴加上面得到的β-溴代苯乙烯
(4)到熔融的碱中,滴加速度约每秒1滴。苯乙炔蒸出,慢慢将浴温升至220℃,使碱熔融。滴加上面得到的β-溴代苯乙烯到熔融的碱中,滴加速度约每秒1滴。苯乙炔蒸出,慢慢将浴温升至220℃,并保持在220℃左右滴加完毕。而后升温至230℃,直至无产物蒸出。分出上层馏出液,固体氢氧化钾干燥,并重新蒸馏,收集142~144℃的馏分,得苯乙炔
(1)25g,收率49%。

用途

1.用于有机合成中间体。

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核磁图谱 Predict 1H proton NMR

收起
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
毛细管柱 OV-101 100. 870. Engewald, Topalova, et al., 1987
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
毛细管柱 Squalane 106. 833. Kugucheva and Mashinsky, 1983
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
毛细管柱 Squalane 96. 830. Kugucheva and Mashinsky, 1983
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
毛细管柱 SE-30 70. 862.1 Tóth, 1983
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
毛细管柱 SE-30 130. 875. Bredael, 1982
国家名称 海关编码 海关数据更新时间 操作
中国 2902909090 2019-03 申报要素
美国 2902909000 2019-03 概述
印度 29029090 2019-03 概述
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