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吲哚

英文名称: 1H-indole

CAS号:120-72-9 分子式:C8H7N 分子量:117.14800

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简介

吲哚是芳香杂环有机化合物,为双环结构,包含了一个六元苯环和一个五元含氮的吡咯环。因为氮的孤对电子参与形成芳香环,所以吲哚不是碱,性质也不同于简单的胺。 在室温,吲哚是固体。自然情况下,吲哚存在于人类的粪便之中,并且有强烈的粪臭味。然而,在很低的浓度下,吲哚具有类似于花的香味,是许多花香的组成部分 ,例如橘子花,吲哚也用来制造香水,煤焦油也会有吲哚。 在很多有机化合物中能发现吲哚结构,比如色氨酸及含色氨酸的蛋白质,生物碱及色素中也包含有吲哚结构。 吲哚能发生亲电取代反应,多取代于3号位。取代吲哚是许多色胺碱的基础结构,比如神经传递素复合胺,褪黑素,迷幻药,二甲基色胺,5-甲氧基-二甲基色胺和LSD。其他的吲哚化合物包括植物生长素(吲哚-3-乙酸),抗炎药物消炎痛(茚甲新)和血管舒张药物心得乐。 吲哚的名称indole是由indigo(靛系染料)和oleum(发烟硫酸)所组成,因为吲哚首次制得是通过混合靛蓝和发烟硫酸。

基本信息

中文名称 吲哚 英文名称 1H-indole
中文别名

氮茚; 氮杂茚; 苯并吡咯; 2,3-苯并吡咯;

查看更多中文别名
英文别名

1H-Benzo[b]pyrrole; 1-Azaindene; Ketole; indole; Benzopyrrole; 2,3-Benzopyrole; 1H-Indole; 2,3-Benzopyrrole; 1-Benzazole; Indol;

查看更多英文别名
CAS号 120-72-9 分子式 C8H7N
分子量 117.14800 精确质量 117.05800
PSA 15.79000 LOGP 2.16790

编号系统

BRN号 107693
EINECS号 204-420-7
PubChem号 24896037
MDL号 MFCD00005607
RTECS号 NL2450000

物化性质

外观与性状:
白色晶体带有一种令人不愉快的气味
密度:
1.22
沸点:
253-254 °C(lit.)
熔点:
51-54 °C(lit.)
闪点:
>230 °F
折射率:
1.68
水溶解性:
2.80 g/L (25 ºC)
稳定性:
Stable, but may be light or air sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents, iron and iron salts.
储存条件:
2-8ºC
蒸汽压:
0.0298mmHg at 25°C

安全信息

RTECS号:
NL2450000
安全说明:
S26-S36/37/39-S60-S61-S45-S36/37
WGK Germany:
1
危险类别码:
R21/22; R36
危险品运输编码:
UN 2811 6.1/PG 3
海关编码:
2933990090
危险类别:
9
包装等级:
III
危险品标志:
Xn
危险标志:
GHS05, GHS06, GHS09
危险性描述:
H302; H311; H315; H318; H335; H400
危险性防范说明:
P261; P273; P280; P305 + P351 + P338; P312
信号词:
Danger

生产方法及用途

生产方法

1.从洗油馏分提取 在高温煤焦油中,约含吲哚0.10%-0.16%。一般可从煤焦油和洗油馏分提取。将洗油馏分经碱洗、酸洗,得到甲基萘馏分,然后在60块理论板的高效塔中精馏,切取出225-256℃馏分段,加氢氧化钾熔融。反应在170-240℃进行2-4h,搅拌至停止冒泡为止。静置,把下层吲哚钾放出冷却,打碎后在低温下用苯洗涤除油。然后在50-70℃进行水解得到粗吲哚油,将其在20块理论板的蒸馏塔内蒸馏,取回流比8-10:1,切取塔顶温度170-256℃馏分,冷却,结晶、离心过滤,即得精制吲哚。再经过压榨,使含油量在3%以下,用乙醇重结晶,得纯度度为99%的精制吲哚。
2.由邻氨基乙苯催化脱氢制得。邻氨基乙苯在氮气流中,在硝酸铝(或三氧化二铝)存在下,在550℃脱氢环化,经减压蒸馏得到二氢吲哚。再在640℃脱氢,得到吲哚。其他的制法还有由邻硝基甲苯和草酸酯反应,生成邻硝基苯基丙酮酸然后再制成α-吲哚羧酸,最后与石灰一起干馏而得产品;将苯胺与乙炔在600-650℃加热合成吲哚;将邻羧基苯基甘氨酸经3-羟基-2-吲哚羧酸和吲哚酸而合成吲哚;以浓硝酸或铬酸氧化静蓝得到吲哚醌,后者与锌粉进行蒸馏可得吲哚。将混合硝基肉桂酸与10份氢氧化钾粉末,加铁屑后加热将混合物熔化也可得到吲哚。吲哚及其同系物的合成,以费歇尔合成法最具有普遍性。酮或醛的芳香腙在酸性条件下作用,发生类似联苯胺的重排反应,而生成吲哚。

用途

广泛应用于制造香料、农药、制药工业中。

SDS 1.0 中文 展开
SDS 1.0 英文 展开
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1H NMR : Predict展开

核磁图谱 1H NMR : Predict

收起
毒性类型/接触途径 测试类型 测试物种 剂量/时间 毒性作用
皮肤/眼刺激毒性

(眼睛给药)

标准德莱赛测试 啮齿动物 - 兔 750 ug/24H -
急性毒性

(口服)

LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 大鼠 1 gm/kg 1、除致死量外无其他报道
急性毒性

(口服)

LDLo - 公布的最低致命剂量 啮齿动物 - 小鼠 1070 mg/kg 1、除致死量外无其他报道
国家名称 海关编码 海关数据更新时间 操作
中国 2933990090 2019-03 申报要素
美国 2933990500 2019-03 概述
印度 29339900 2019-03 概述
欧盟 29339980 2019-03 概述
英国 2933998090 2019-03 概述
日本 293399090 2019-03 概述
韩国 2933991000 2019-03 概述
加拿大 2933990090 2019-03 概述

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