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丙烯酸甲酯

英文名称: Methyl acrylate

CAS号:96-33-3 分子式:C4H6O2 分子量:86.08920

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简介

丙烯酸甲酯(Methyl acrylate)是一种挥发性的不饱和甲基酯。无色透明液体,有类似大蒜的气味。用于制取丙烯酸甲酯-醋酸乙烯-苯乙烯三元共聚物。

基本信息

中文名称 丙烯酸甲酯 英文名称 Methyl acrylate
中文别名

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英文别名

Curithane 103; 2-Propenoic acid, methyl ester; Methoxycarbonylethylene; Methyl prop-2-enoate; Methyl propenoate;

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CAS号 96-33-3 分子式 C4H6O2
分子量 86.08920 精确质量 86.03680
PSA 26.30000 LOGP 0.34540

物化性质

外观与性状:
无色液体
密度:
0.956 g/mL at 25 °C(lit.)
沸点:
80 °C(lit.)
熔点:
-75 °C
闪点:
26.6 °F
折射率:
n20/D 1.402(lit.)
水溶解性:
60 g/L (20 ºC)
稳定性:
Stable. Incompatible with bases, acids, oxidizing agents, peroxides. May polymerize on exposure to light. Highly flammable. Commercial product may be inhibited by the presence of hydroquinone monomethyl ether.
储存条件:
库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类分开存放
蒸汽密度:
3 (vs air)
蒸汽压:
67.5 mm Hg ( 20 °C)

安全信息

RTECS号:
AT2800000
安全说明:
S9-S25-S26-S33-S36/37-S43-S43A
危险类别码:
R11; R20/21/22; R36/37/38; R43
WGK Germany:
2
海关编码:
2916121000
危险品运输编码:
UN 1919 3/PG 2
危险类别:
3
包装等级:
II
危险品标志:
F
危险性防范说明:
P210; P261; P273; P280; P305 + P351 + P338; P311
危险性描述:
H225; H302 + H312; H315; H317; H319; H331; H335; H412
危险标志:
GHS02, GHS06
信号词:
Danger

生产方法及用途

生产方法

丙烯甲酯生产方法有:丙烯腈水解法、丙烯直接氧化法和乙烯酮法。
1.丙烯腈水解法 以丙烯腈为原料,在浓硫酸存在的情况下进行水解,水解后的丙烯酰胺硫酸盐再与甲醇进行反应得到丙烯酸甲酯。用丙烯腈水化法生产的丙烯酸甲酯,每吨产品消耗丙烯腈(98%)860kg、甲醇(95%)960kg、硫酸(93%)2000kg。
2.丙烯直接氧化法 以丙烯为原料,第一步氧化丙烯醛,再氧化成丙烯酸。丙烯酸再与甲醇反应生成丙烯酸甲酯。用丙烯直接氧化法生产丙烯酸甲酯,每吨产品消耗丙烯(95%)544kg。
3.乙烯酮法乙烯酮与甲醛以三氟化硼为催化剂进行缩合,再用甲醇急冷,同时酯化生成丙烯酸甲酯。
4.丙烯酸与甲醇酯化法 将丙烯酸、甲醇、可膨胀石墨依次加入平底烧瓶中,加入丙烯酸与甲醇物质的量比为1.15∶1。连接分水器、回流冷凝管,置于磁力加热搅拌器上加热搅拌,待反应一段时间后,冷却。用皂化法计算产率(用碱液中和剩余丙烯酸,再加入定量KOH溶液进行皂化,然后用标准HCl溶液滴定过量的KOH,计算出酯收率)。同时对酯进行分离,将反应液蒸馏,收集65~95℃馏分得粗产物。用5%NaCO3溶液洗至中性,用饱和NaCl溶液洗涤2次,再用无水NaSO4干燥后蒸馏,收集72~74℃馏分,即得产品。
5.改良雷珀法 改良的雷珀法为罗姆哈斯法和道巴底斯法。前者主要用气态一氧化碳来代替80%的羰基镍中的一氧化碳;后者又称高压雷珀法,主要以四氢呋喃为溶剂。①改良雷珀法。此法反应开始后,一氧化碳与乙炔和醇生成丙烯酸酯,通入的一氧化碳代替羰基镍中的一氧化碳,就可减少羰基镍的再生与镍的回收。反应的溶剂为醇。反应温度为30~50℃,压力为0.1~0.2MPa,乙炔与一氧化碳配比为(1.01~1.10):1(摩尔比),甲醇与总一氧化碳配比为(1.1
~3)∶1(摩尔比)。酸量保持在羰基镍的80%~99%(摩尔比),用以抑制氯代丙酸的生成。此法特点是在常压下操作,设备容易解决,但仍需要制备有毒物羰基镍。②高压雷珀法。以四氢呋喃为溶剂,以氯化钯为催化剂、氯化铜为促进剂,在200~225℃和8.11~10.13MPa下进行反应。反应器顶部未反应的乙炔气体经洗去丙烯酸后循环使用,反应器底部的丙烯酸与四氢呋喃溶液,蒸出四氢呋喃后即得丙烯酸。以乙炔计丙烯酸收率约90%,以一氧化碳计收率约85%,然后丙烯酸在硫酸或离子交换树脂介质中与甲醇进行酯化,即得丙烯酸甲酯。如在生产丁酯以上的高级酯时用酸性催化剂进行连续酯化;生产丙烯酸乙酯时,用离子交换树脂为催化剂,得到丙烯酸酯。此法的特点是:用四氢呋喃为溶剂,将反应所需的乙炔先溶解在四氢呋喃中,这样可减少高压处理乙炔的危险,同时不用羰基镍,只需用镍盐作催化剂。但此法操作压力较高,因此设备材质要求较高。

用途

用于聚丙烯腈纤维的第二单体,胶粘剂。腈纶纤维原料、涂料、塑料、树脂。是有机合成中间体及高分子聚合物的单体,用于制造丙烯酸或丙烯酸酯类溶剂型胶黏剂和乳液型胶黏剂。为聚丙烯腈纤维(腈纶)的第二单体,与苯乙烯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯等共聚制得的聚合物,广泛用作胶黏剂、涂料、皮革及纸张加工助剂等。本品是一种重要有机合成单体和原料。本品为聚丙烯腈纤维(腈纶)的第二单体;可做塑料和胶黏剂;与丙烯酸丁酯共聚的乳液,能很好地改善皮革的质量,使皮革柔软、光亮、耐磨,广泛用于皮革工业和制药工业。用作合成聚合物的单体,用于聚丙烯腈纤维的第二单体,胶黏剂等。

SDS 1.0 中文 展开
SDS 1.0 英文 展开
MSDS 中文 展开
1H NMR : 90 MHz in CDCl3展开

核磁图谱 1H NMR : 90 MHz in CDCl3

收起

C4 H6 O2 0.04 ml : 0.5 ml CDCl3
methyl acrylate

Assign. Shift(ppm)
A 6.402
B 6.128
C 5.824
D 3.759

J(A,B)=17.4HZ. J(A,C)=1.4HZ. J(B,C)=10.5HZ.
CALCULATED BY LAOCN PROGRAM.

GAS (25 mmHg, N2 ADDED, TOTAL PRESSURE 600 mmHg)展开
Mass 展开
Raman : 4880 A,200 M,liquid展开
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
毛细管柱 OV-101 100. 597. Horna, Táborský, et al., 1985
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
毛细管柱 OV-101 120. 598. Horna, Táborský, et al., 1985, 2
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
毛细管柱 OV-101 80. 602. Horna, Táborský, et al., 1985, 2
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
填充柱 SE-30 150. 595. Tiess, 1984
柱形 活性相 温度 (°C) 保留指数 (I) 参考文献
填充柱 Apiezon L 120. 568. Bogoslovsky, Anvaer, et al., 1978
国家名称 海关编码 海关数据更新时间 操作
中国 2916121000 2019-03 申报要素

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