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尿囊素

英文名称: allantoin

CAS号:97-59-6 分子式:C4H6N4O3 分子量:158.11500

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简介

尿囊素(英语:Allantoin)是一种乙内酰脲衍生物。

基本信息

中文名称 尿囊素 英文名称 allantoin
中文别名

5-脲尿囊素; 2,5-二氧代-4-咪唑烷基脲; 尿囊索; 1-脲基间二氮杂茂烷二酮; 1-尿基间二氮杂茂烷-2,4-二酮; 脲囊素; 尿基间二-氮茂烷-2,4-二酮;

查看更多中文别名
英文别名

Allantol; 2,5-dioxo-4-imidazolidinyl urea; Psoralon; ALANTOIN; ALL; Sebical; Allantoin; uniderma; Alantan; toin; 5-ureidohydantoin; Urea, (2,5-dioxo-4-imidazolidinyl)-; Septalan;

查看更多英文别名
CAS号 97-59-6 分子式 C4H6N4O3
分子量 158.11500 精确质量 158.04400
PSA 113.32000 LOGP -0.43100

物化性质

外观与性状:
白色结晶粉末
密度:
1.65 g/cm3
沸点:
478ºC
熔点:
230 °C (dec.)(lit.)
闪点:
230-234°C
折射率:
1.615
稳定性:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件:
Store in a tightly closed container. Store in a cool, dry, well-ventilated area away from incompatible substances.

安全信息

RTECS号:
YT1600000
安全说明:
S22-S24/25
危险类别码:
R22
WGK Germany:
1
海关编码:
2933790090
危险品标志:
Xn; Xi
信号词:
Warning
危险性描述:
H302
危险标志:
GHS07

生产方法及用途

生产方法

1、尿囊素存在于悄囊液,胎儿尿及一些植物中。但从这些物质中提取囊素成本太高。目前合成尿囊素的方法有:高猛酸钾氧化脲酸法:二氯乙酸与脲加热合成尿囊素;乙醛酸与脲直接缩合法。
1.以二氯乙酸和脲为原料工艺过程如下:在反应罐内投入甲醇钠溶液和甲醇,加热至40-50℃,缓缓滴加二氯乙酸,加完后回流反应2h。冷至室温,过滤,甲醇洗涤,合并洗滤液,行二甲氧基酸钠甲醇溶液。将此溶液减压深缩至干,加入2.8份盐酸,于水浴上加热并搅拌成糊状。然后升温至90℃,再冷至10℃左右,过滤,小液加入0.25份盐酸与脲,加热溶解,于80℃反应2h。冷却结晶,再于0℃维持3h以上,离心、水洗、甩干、干燥得精品。粗品用15倍水重结晶后得尿囊素。对二氯乙酸的总收率30.3%。
2.乙醛酸与脲直接缩合(乙醛酸由乙二醛经氧化而得)操作实例:
(1)氧化在装有机械搅拌、冷凝器、温度计和滴液漏斗的500ml四口瓶中,加入193g(1mol)30%乙二醛水溶液,控制内温40±2℃搅拌下滴加135.5g(1mol)45%硝酸,加毕继续 在该温度搅拌反应2-3h,至红棕色氧化不再逸出,反应液呈蓝绿色即消失。换成简单蒸馏装置,在约2.76kPa、外温不超过60℃下蒸出水分约125g,浓缩液在室温静止过夜,析出之草酸结晶(干燥后得19g,合0.21mol),浓度为39%)。继续在内温40±2℃搅拌反应约8h,氧化反应即告完成。
(2)缩合 在装有机械搅拌、冷凝器和温度计的500ml三口烧瓶中,加入上述150g乙醛酸水溶液,再加入170g(2.83mol)尿素和23.3g浓盐酸,搅拌下加热至内温达80℃。约15min后尿素溶解,反应物呈透明液,再过约30-45min,反应物出现白浊,继而白色沉淀渐渐增多,在内温80℃下搅拌1h,停止加热并将反应物冷却及室温,用布氏漏斗收集白色沉淀,冷水沉淀数次,即得粗品尿囊素。用1000ml蒸馏水重结晶。得白色细结晶尿囊素60-63%,溶点236℃(分解)。以乙二醛计,尿囊素得率为理论的38-40%(重量得率为103-108%)。
2、以二氯乙酸和脲为原料加热合成。于反应釜中加入甲醇钠溶液和甲醇,加热至40~50℃,缓慢滴加二氯乙酸,加完后回流反应2h。冷至室温,过滤,甲酸洗涤,合并洗滤液,得二甲氧基乙酸钠甲醇溶液。将此溶液减压浓缩至干,加入2,8份盐酸,于水溶上加热并搅拌成糊状。然后升温至90℃,再冷至10℃左右,过滤,滤液加入0.25份盐酸与脲,加热溶解,于80℃反应2h。冷却结晶,再于0℃维持3h以上,离心、水洗、甩干、干燥得粗品。粗品用15倍水重结晶后得尿囊素。反应如下:

用途

1.用于护肤,口腔用品,抗过敏,治疗皮肤溃疡促进伤口愈合等作用。
2.尿囊素具有刺激健康组织生长和治愈病伤的作用,它常用于医治创伤和溃疡的医药软膏制造。本品还有促进肌肤、毛发最外层组织的吸水能力,有避光、抗氧化作用,使皮肤柔软有弹性、光泽、防止干裂等效果。由于尿囊素有软化角质蛋白的作用,所以能够保持头发,使头发不分叉、不断裂,可以用于护肤和护发素化妆品的添加剂。在农业上还可作为植物生长促进剂。尿囊素还是一种生化试剂。
3.消化系统药物,用于治疗胃溃疡、十二指肠溃疡、慢性胃炎、胃窦炎和药物引起的胃炎,也外用于消除溃疡。还广泛用于美容化妆品、香波、肥皂、牙膏、收敛液、粉刺液等日用化学品作品质改良剂。

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