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中文名称 | 草酸二乙酯 | 英文名称 | Diethyl oxalate |
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中文别名 |
乙二酸二乙酯; 查看更多中文别名 |
英文别名 |
Ethanedioic acid, diethyl ester; oxalic diethyl ester; OXALIC ACID DIETHYL ESTER; Ethyl oxalate; diethyl ester of oxalic acid; Ethanedioic acid,diethyl ester; diethyl ethane-1,2-dioate; Oxalic ether; Diethyloxalate; DI ETHYL OXALATE; diethyl dicarboxylate; DIETHYL OXALATE (2.5 LT PVC); diethyl ethanedioate; DIETHYL OXALATE FOR PHARMA SYNTHESIS; 查看更多英文别名 |
CAS号 | 95-92-1 | 分子式 | C6H10O4 |
分子量 | 146.14100 | 精确质量 | 146.05800 |
PSA | 52.60000 | LOGP | 0.11260 |
MDL号 | MFCD00009119 |
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EINECS号 | 202-464-1 |
1、无水草酸与乙醇在溶剂甲苯存在下进行酯化生成粗草酸二乙酯。粗酯经精馏为成品。原料消耗定额:草酸985kg/t、乙醇(95%)744kg/t、甲苯73.4kg/t。
2、其制备方法是将乙醇、苯、草酸加入反应釜中加热至68℃,共沸回流脱水,至无水带出为反应终点,然后回收苯,得粗草酸二乙酯,减压蒸馏,收集103℃/6kPa馏分,为草酸二乙酯。精制方法:用稀碳酸钠溶液洗涤,无水碳酸钾或硫酸钠干燥后减压蒸馏。
3.制法:于装有搅拌器、分水器的反应瓶中,加入无水草酸①
(2)45g(0.5mol),无水乙醇81g(1.76mol),苯200mL,浓硫酸10mL。搅拌下加热于68~70℃回流共沸脱水。待水基本蒸完后,再蒸出乙醇和苯。冷后水洗,饱和碳酸氢钠溶液洗涤,水洗,无水硫酸钠干燥。常压蒸馏,收集182~184℃的馏分,得草酸二乙酯
(1)57g,收率78%。注:①无水草酸可以用如下方法来制备:将粉状含结晶水的草酸与四氯碳一起加热回流,共沸脱水,直至无水蒸出。抽滤,干燥,贮存于干燥器中备用。也可直接于烘箱中干燥来制备无水草酸。本实验中也可用相应数量的含结晶水的草酸,但反应时间要长一些。
二乙酸二乙酯主要用于医药工业,是苯巴比妥、硫唑嘌呤、周效磺胺、磺胺甲基噁唑、羧苯酯青霉素、乙哌氧氨苄青霉素、乳酸氯喹、噻苯咪唑等药物的中间体。也是塑料促进剂、染料中间体。还用作纤维素酯类、香料的溶剂。用作乙炔萃取剂以及染料、医药、香料等的原料。乙二酸二乙酯常作为亲核试剂的底物,多用于α,γ-二羰基酯、酮类化合、杂环化合物的合成等。合成α,γ-二羰基酯在碱性条件下,酮类化合物可与乙二酸二乙酯发生亲核取代反应而生成α,γ-二羰基酯 (
式1)。该二羰基酯常以烯醇式结构存在,可用于合成杂环化合物等 (
式2)。合成酮乙二酸二乙酯与格氏试剂或其它有机金属化合物(如有机锂化合物等)反应生成酮,是一种制备α-酯基酮的好方法,本法可用于合成饱和酮 (
式3)和芳香酮 (
式4)。合成噻吩类化合物在碱的条件下,乙二酸二乙酯与β-硫醚二酯类化合物可合成噻吩衍生物 (
式5),采用类似方法也可合成硒代噻吩衍生物。合成杂环化合物乙二酸二乙酯可以与具有β-羟基胺或类似结构的化合物发生醇解或胺解的缩合反应,合成杂环结构 (
式6)。用作溶剂、染料中间体,及油漆、药物的合成。