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雌三醇

英文名称: estriol

CAS号:50-27-1 分子式:C18H24O3 分子量:288.38100

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简介

雌三醇(Estriol , oestriol, E3)是人类三种主要的雌激素之一。雌二醇和雌酮的代谢产物。在雌酮、雌二醇、雌三醇中,以雌三醇的活性最弱。存在于尿中,在怀孕期尿中含量更高。未怀孕妇女,绝经后妇女和男性的血清雌三醇浓度水平都没有太大差异。

基本信息

中文名称 雌三醇 英文名称 estriol
中文别名

ES三醇; 16,17-二羟甾醇; 1,3,5(10)-三烯-3Β,16Α,17Β三醇; 雌激素三醇; 1,3,5(10)-Estratriene-3,16α,17β-triol; 17Β三醇; 雌激素三醇 ESTRA-1,3,5(10)-TRIENE-3,16,17-TRIOL;

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英文别名

Holin; Triovex; OVESTIN; Estriol; OE3; Thulol; Orestin; E 3; Estra-1,3,5(10)-triene-3,16,17-triol, (16α,17β)-; Gynasan; THEELOL;

查看更多英文别名
CAS号 50-27-1 分子式 C18H24O3
分子量 288.38100 精确质量 288.17300
PSA 60.69000 LOGP 2.58000

编号系统

UNII FB33469R8E

物化性质

外观与性状:
白色结晶粉末
密度:
1.255g/cm3
沸点:
469ºC at 760 mmHg
熔点:
280-282 °C(lit.)
闪点:
220.8ºC
折射率:
58 ° (C=0.4, Dioxane)
储存条件:
-20ºC Freezer

安全信息

RTECS号:
KG8225000
安全说明:
S53-S22-S36/37/39-S45-S36/37
WGK Germany:
3
危险类别码:
R60
危险品标志:
T

生产方法及用途

生产方法

1.自人胎盘组织、孕妇尿中提取或化学合成制得的雌激素。
2.工业上用雌酚酮为原料生产。
3.
4.制法: 1,2,5(10)-雌三醇-16a,17a-环氧-3,17β-二醇双醋酸酯
(3):于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器的反应瓶中,加入1,3,5(10),16-雌四烯-3,17-二醇双醋酸酯
(2)10g(28mmol),二氯乙烷100mL,无水碳酸钠10g,无水硫酸钠13g,搅拌下滴加过氧乙酸(20%~30%)27g与无水醋酸钠13g配成的溶液,控制反应温度不超过20℃,约20min加完。继续搅拌反应4h。放置过夜。过滤,滤饼用二氯乙烷洗涤。合并滤液和洗涤液,以碳酸氢钠水溶液洗涤,再水洗至中性。无水硫酸钠干燥,减压蒸出二氯乙烷。析出结晶后静置过夜。抽滤,乙醇洗涤,干燥,得1,3,5(10)-雌三醇-16a,17a-环氧-3,17β-二醇双蜡酸酯
(3)9.0g,收率86%。此三醇
(1):于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器的反应瓶中,加入化合物
(3)5g,乙醇100mL,搅拌下滴加由硼氢化钾1g,氢氧化钾4g,水20mL配成的溶液,控制反应温度在25~30℃,约0.5h加完,而后继续搅拌反应1h。反应完后用冰醋酸调至弱酸性。减压浓缩至干。加入适量的水,抽滤,滤饼用水洗涤至中性,于80℃干燥,得雌三醇粗品。粗品以20倍的95%的乙醇精制一次,再用乙酸乙酯精制三次,得雌三醇
(1),收率50%。

用途

用于子宫颈炎,尤适用于绝经期综合征、老年性阴道炎。可用作中期引产及人工流产的辅助药物。用于前列腺肥大、前列腺癌等。有迅速升高外周白细胞的作用,一般在用药后1~3日开始生效,但作用维持时间较短。对化疗或放疗引起的白细胞减少有效。能降低血管的通透性和脆性,可用于多种出血的治疗,对月经过多、扁桃体或子宫切除术后,均有快速止血作用。

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核磁图谱 1H NMR : Predict

收起
毒性类型/接触途径 测试类型 测试物种 剂量/时间 毒性作用
急性毒性

(口服)

LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 大鼠 >2 gm/kg 1、除致死量外无其他报道
致瘤性毒性

(植入)

TDLo - 公布的最低毒性剂量 啮齿动物 - 小鼠 26 mg/kg 1、致癌性-通过RTECS标准来评估肿瘤
2、皮肤及表皮毒性-肿瘤
致瘤性毒性

(植入)

TDLo - 公布的最低毒性剂量 啮齿动物 - 豚鼠 20 mg/kg 1、致癌性-按RTECS标准发现可疑肿瘤发生剂
2、生殖毒性-致瘤作用-子宫肿瘤

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