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硫普罗宁

英文名称: Tiopronin

CAS号:1953-02-2 分子式:C5H9NO3S 分子量:163.19500

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简介

Tiopronin (trade name Thiola) is a prescription thiol drug used to control the rate of cystine precipitation and excretion in the disease cystinuria. Due to the rarity of the disorder, tiopronin falls under the classification of an orphan drug. It is somewhat similar to penicillamine in both chemistry and pharmacology.

基本信息

中文名称 硫普罗宁 英文名称 Tiopronin
中文别名

硫普羅; (±)-N-(2-巯基-1-氧代丙基)甘氨酸; N-(2-巯基丙酰基)-甘氨酸; N-(2-巯基丙酰)甘氨酸; 巯基丙酰甘氨酸; N-(2-巯基丙酰)-甘氨酸;

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英文别名

N-(2-Mercaptopropionyl)glycine; Sutilan; Capen; SF-572; Thiosol; Thiora; Thiola; Tioglis; Epatiol; N-2-Mercaptopropionyl-glycine; Vincol; 2-MPG;

查看更多英文别名
CAS号 1953-02-2 分子式 C5H9NO3S
分子量 163.19500 精确质量 163.03000
PSA 105.20000 LOGP -0.10360

物化性质

外观与性状:
白色结晶粉末
熔点:
93-98 °C
蒸汽压:
3.6E-08mmHg at 25°C

安全信息

RTECS号:
MC0596500
安全说明:
S36/37
危险类别码:
R22
WGK Germany:
3
海关编码:
2942000000
危险品标志:
Xn
危险性描述:
H302
危险标志:
GHS07
信号词:
Warning

生产方法及用途

生产方法

1.丙酸先用氯化亚砜氯化,再溴化,得α-溴丙酰氯。甘氨酸溶于2mol/L氢氧化钠,同时滴加α-溴丙酰氯和氢氧化钠溶液,得到N-(α-溴丙酰基)甘氨酸。与二硫化钠作用后,再用锌粉还原,即得硫普罗宁。
2.或者将甘氨酸和水混合,一定条件下滴加2-溴丙酰氯和碳酸钠溶液,加毕,搅拌。加入硫代苯甲酸,并滴加氢氧化钠溶液,反应后过滤,滤除少量不溶物,滤液酸化。得到的固体经洗涤、干燥,然后在碳酸钠水溶液中,加入浓氨水,搅拌,经洗涤、过滤、盐酸酸化、减压浓缩,加入热的乙酸乙酯和乙醇(1
:1)混合液溶解。再经处理得硫普罗宁.
3.也可以将2-氯丙酸和氯化亚砜一起回流,得2-氯丙酰氯。将甘氨酸、碳酸钠和适量水混合,在冰盐浴冷却和剧烈搅拌下,滴加2-氯丙酰氯和碳酸钠的水溶液,搅拌。用盐酸酸化,用乙酸乙酯提取,将处理得到的物质溶于碳酸钠水溶液,滴加到二硫化钠溶液中反应,经硫酸酸化、过滤、滤液中加入锌粉处理后也得硫普罗宁。

用途

主要用于初期老年白内障,病毒性肝炎,酒精性肝炎,药物性肝炎,重金属中毒性肝炎,脂肪肝及肝硬化早期;降低放疗、化疗的毒副作用,升高白细胞并加速肝细胞的恢复,降低骨髓染色体畸变率和皮肤溃疡的发生,并能预防放疗所致二次肿瘤的发生;对老年性早期白内障和玻璃体混浊有显著治疗作用;预防和治疗泌尿系统胱氨酸结石;有抗炎抗过敏作用,对皮炎、湿疹、痤疮及荨麻疹有较好疗效。

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1H NMR : Predict展开

核磁图谱 1H NMR : Predict

收起
毒性类型/接触途径 测试类型 测试物种 剂量/时间 毒性作用
急性毒性

(口服)

TDLo - 公布的最低毒性剂量 人 - 女性 3120 mg/kg/26W-I 1、血液毒性-血清组成(例如TP,胆红素,胆固醇)
急性毒性

(口服)

LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 大鼠 1300 mg/kg 1、除致死量外无其他报道
急性毒性

(腹腔)

LD50 - 致命剂量,杀死50% 啮齿动物 - 大鼠 1400 mg/kg 1、除致死量外无其他报道
国家名称 海关编码 海关数据更新时间 操作
中国 2930909090 2019-03 申报要素
美国 2930909190 2019-03 概述
印度 29309099 2019-03 概述
欧盟 29309099 2019-03 概述
英国 2930909999 2019-03 概述
日本 293090900 2019-03 概述
韩国 2930909090 2019-03 概述
加拿大 2930900090 2019-03 概述

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硫普罗宁

CAS号:1953-02-2 分子式:C5H9NO3S 分子量:163.19500

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