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异佛尔酮

英文名称:isophorone

工业催化剂 合成香料 轻工涂料 涂料
CAS : 78-59-1 精确质量 : 138.10400
分子式 : C9H14O logP : 2.32180
分子量 : 138.20700 PSA : 17.07000
摩贝参考价:
¥17200.00/ton (华东)
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基本信息

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中文名称:
异佛尔酮
中文别名:

3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮;

异福尔酮;

1,1,3-三甲基-3-环己烯-5-酮;

1,13-三甲基环己烯酮;

3,5,5-三甲基环己-2-烯酮;

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英文名称:
isophorone
英文别名:

Isooctopherone;

Izoforon;

3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one;

3,5,5-trimethyl-cyclohex-2-en-1-one;

2-Cyclohexen-1-one, 3,5,5-trimethyl-;

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CAS号:
78-59-1
分子式:
C9H14O
分子量:
138.20700
精确质量:
138.10400
PSA:
17.07000
LogP:
2.32180

物化性质

纠错
外观与性状:
淡黄色液体
密度:
0.923 g/mL at 25 °C(lit.)
熔点:
−8 °C(lit.)
沸点:
213-214 °C(lit.)
闪点:
184 °F
折射率:
n20/D 1.476(lit.)
储存条件:
库房通风低温干燥,与氧化剂分开储运存放
蒸汽密度:
4.77 (vs air)

安全信息

纠错
  • 海关编码:2914190090
  • WGK Germany:1
  • 危险类别码:R21/22; R36/37; R40
  • 安全说明:S13-S23-S36/37/39-S46
  • RTECS号:GW7700000
  • 危险品标志:Xn

生产方法及用途

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生产方法

1.由3分子丙酮聚合而得。
2.异亚丙基丙酮法 用异亚丙基丙酮和乙酰乙酸乙酯在催化剂作用下,经环化、水解制得异佛尔酮。此工艺路线的优点是在常压和较低温度下进行,因此,它条件温和,操作简单,设备投资少。缺点是由于原料价格较高,产品成本高,难于推广应用,故该法现已淘汰。 丙酮缩合法 在碱性催化剂、高温条件下,三分子丙酮缩合生成一分子异佛尔酮: 丙酮合成异佛尔酮的方法按接触状态可分为两种,一种是固体催化剂的多相催化缩合法,另一种是在碱性溶液中加压液相缩合法。 ①固体催化剂多相催化缩合法 在催化剂(铝酸镁、氧化锌氧化铋、氧化钙氢氧化钙、硅藻土制成的阴离子型催化剂等)的作用下,丙酮在300℃左右条件下缩合制异佛尔酮。 ②液相缩合法 该法从操作上分有间歇和连续两种方法,连续法有利于降低成本,提高产量。易实现自动化控制,改善劳动条件,目前国外多采用连续法。异佛尔酮的连续液相缩合法工艺流程如下: 将一定量的丙酮、水、催化剂加入反应釜中,反应温度控制在150~300℃,压力3.0~3.5MPa,时间1.5~2h。反应结束后,将物料加入1#蒸馏塔常压蒸馏,蒸出未反应的丙酮、水,冷凝后返回反应釜继续参加反应。然后将物料放入分层器分相,分出下层碱液待处理,上层加入2#蒸馏塔,蒸出的二丙酮醇、异亚丙基丙酮可作产品出售,亦可返回反应釜继续参与反应。该条件下得到的异佛尔酮总收率为60%~70%,二丙酮醇产率16%,异亚丙基丙酮产率为7%,高沸物含量约为3%~7%,丙酮转化率为30%~40%。 精制方法异佛尔酮是由丙酮缩合得到的,含有未反应的丙酮、双丙酮醇、异亚丙基丙酮等杂质。一般用减压蒸馏精制。或在粗异佛尔酮中加入0.05%~0.1%对甲苯磺酸进行减压蒸馏。也有用5%碳酸钠水溶液洗涤后减压蒸馏精制。
3. 烟草:BU,56;BU,14;FC,9, 18, 40;BU,OR,18。

用途

1.该品为高沸点溶剂。主要用于农药、涂料和罐头涂层等方面。 是硝基喷漆、合成树脂类涂料的高沸点溶剂。特殊涂料用作稀释剂。与甲基异丁基酮混合使用可溶解酚醛树脂和环氧树脂。也用作制造3,5,5-三甲基环己醇及3,5-二甲基苯酚的原料。
2.是良好的高沸点酮类溶剂,溶解力很强。在胶黏剂、塑料、农药、医药、涂料、含能高分子固体推进剂等工业中具有广泛的用途。可用于苯酚树脂胶黏剂、鞋用胶黏剂、磁带黏合剂、浇铸砂胶黏剂、树脂、油墨等行业。为环氧树脂、酚醛树脂、氟树脂、硝基喷漆、丙烯酸树脂烘烤固化涂料、槽罐内壁涂料以及油墨及塑料用涂料的稀释剂。因其具有共轭不饱和酮的结构,双键可进一步发生加成、加氢、光气化等反应得到醇、酸、胺、酯及异氰酸酯等重要产品。此外,异佛尔酮优良的溶解性能可作农药的乳化用溶剂,能使农药的溶解度提高20%以上。

合成路线

查看更多 总计:87合成路线
  • 10276-21-8

    氧化异佛尔酮

  • ~97%

  • 78-59-1

    异佛尔酮

详细>>
  • 136116-41-1

    trimethyl((3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)oxy)silane

  • ~96%

  • 78-59-1

    异佛尔酮

详细>>
  • 107742-85-8

    3,5,5-trimethyl-6-(phenylsulfinyl)cyclohex-2-enone

  • ~95%

  • 78-59-1

    异佛尔酮

详细>>

上下游产品

上游产品总计:5下游产品总计:5
上游产品 总计:71 查看更多
下游产品 总计:140 查看更多
  • MSDS
纠错
国标编号:
CAS: 78-59-1
中文名称: 异佛尔酮
英文名称: Isophorone;3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexen-1-one
别 名: 1,13-三甲基环己烯酮
分子式: C9H14O;(H3C)2CCH2COCHCCH3CH2
分子量: 138.23
熔 点: -8.1℃
密 度: 相对密度(水=1)0.923
蒸汽压: 84℃
溶解性: 微溶于水,易溶于多数有机溶剂
稳定性: 稳定
外观与性状: 水白色液体,带有薄荷香味
危险标记:
用 途: 用作油类、树胶、树脂、漆、硝基纤维的溶剂及化学合成中间体

2.对环境的影响
一、健康危害

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:对眼睛、粘膜和皮肤有刺激作用。人接触后有烦躁感觉。本品沸点较高,在生产实际中未见严重中毒或慢性中毒报告。

二、毒理学资料及环境行为

毒性:属低毒类。对粘膜、皮肤刺激性强。
急性毒性:LD502330mg/kg(大鼠经口);2000mg/kg(小鼠经口);1500mg/kg(兔经皮);人吸入228mg/m3×1小时眼鼻粘膜受损

危险特性:与空气混合能形成爆炸性混合物,遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。

3.现场应急监测方法
 

4.实验室监测方法
气相色谱法《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译

5.环境标准
美国 车间卫生标准 25mg/m3

6.应急处理处置方法
一、泄漏应急处理

疏散泄漏污染区人员至安全区,禁止无关人员进入污染区,建议应急处理人员戴好防毒面具,穿化学防护服。用水冲洗,经稀释的洗水放入废水系统。也可以用砂土干燥石灰或苏打灰混合,收集于一个密闭的容器中,运至废物处理场所。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护:可能接触其蒸气时,应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时,建议佩戴防毒面具。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
防护服:穿相应的防护服。
手防护:戴防化学品手套。
其它:工作后,淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

三、急救措施

皮肤接触:用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触:拉开眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入:脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。
食入:误服者,饮适量温水,催吐。就医。

灭火方法:雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。

海关数据

查看详细

中国海关编码:

2914299000

概述:

2914299000. 其他不含其他含氧基的环烷酮、环烯酮或环萜烯酮. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装

Summary:

2914299000. other cyclanic, cyclenic or cyclotherpenic ketones without other oxygen function. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:5.5%. General tariff:30.0%

图谱

核磁图谱
13C NMR : in CDCl3展开
13C NMR : in CDCl3收起

ppm   Int.  Assign. 
      199.43   274      1
      160.07   438      2
      125.42   697      3
       50.77   552      4
       45.20   597      5
       33.45   453      6
       28.26  1000      7
       24.43   473      8 

1H NMR : 400 MHz in CDCl3展开
1H NMR : 400 MHz in CDCl3收起

Assign.     Shift(ppm) 
      A             5.875
      B             2.195
      C             2.19
      D             1.949
      E             1.041 

红外图谱(IR)
IR : CCl4 solution展开
IR : CCl4 solution收起

IR : liquid film展开
IR : liquid film收起

质谱(MS/Mass)
Mass 展开
Mass 收起

Source Temperature: 220 °C
   Sample Temperature: 150 °C
   DIRECT, 75 eV

拉曼光谱(Raman)
Raman : 4880 A,200 M,liquid展开
Raman : 4880 A,200 M,liquid收起

更多异佛尔酮图谱参考资料

毒性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
GW7700000
CHEMICAL NAME :
2-Cyclohexen-1-one, 3,5,5-trimethyl-
CAS REGISTRY NUMBER :
78-59-1
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
1280721
LAST UPDATED :
199807
DATA ITEMS CITED :
65
MOLECULAR FORMULA :
C9-H14-O
MOLECULAR WEIGHT :
138.23
WISWESSER LINE NOTATION :
L6V BUTJ C1 D1 D1

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration into the eye
SPECIES OBSERVED :
Human
TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration into the eye
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration into the eye
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
TYPE OF TEST :
Standard Draize test
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration into the eye
SPECIES OBSERVED :
Rodent - guinea pig
TYPE OF TEST :
TCLo - Lowest published toxic concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Human
DOSE/DURATION :
25 ppm
TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Olfaction) - effect, not otherwise specified Sense Organs and Special Senses (Eye) - conjunctive irritation Lungs, Thorax, or Respiration - other changes
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
1870 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LCLo - Lowest published lethal concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
1840 ppm/4H
TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Eye) - lacrimation Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
2690 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LC - Lethal concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
>3500 mg/kg/6H
TOXIC EFFECTS :
Lungs, Thorax, or Respiration - acute pulmonary edema
TYPE OF TEST :
LD - Lethal dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Mammal - dog
DOSE/DURATION :
>10 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Cardiac - pulse rate Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory stimulation
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
1420 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit
DOSE/DURATION :
1500 uL/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - guinea pig
DOSE/DURATION :
700 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - guinea pig
DOSE/DURATION :
4600 ppm/8H
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
24 gm/kg/16D-I
TOXIC EFFECTS :
Related to Chronic Data - death
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
65 gm/kg/13W-I
TOXIC EFFECTS :
Related to Chronic Data - death
TYPE OF TEST :
TCLo - Lowest published toxic concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
500 ppm/8H/6W-I
TOXIC EFFECTS :
Lungs, Thorax, or Respiration - other changes Kidney, Ureter, Bladder - changes in both tubules and glomeruli Related to Chronic Data - death
TYPE OF TEST :
TCLo - Lowest published toxic concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
500 ppm/8H/6W-I
TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Eye) - effect, not otherwise specified Liver - other changes Kidney, Ureter, Bladder - other changes in urine composition
TYPE OF TEST :
TCLo - Lowest published toxic concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
208 mg/m3/6H/4W-I
TOXIC EFFECTS :
Liver - changes in liver weight Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
24 gm/kg/16D-I
TOXIC EFFECTS :
Related to Chronic Data - death
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
65 gm/kg/13W-I
TOXIC EFFECTS :
Related to Chronic Data - death
TYPE OF TEST :
TCLo - Lowest published toxic concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - guinea pig
DOSE/DURATION :
500 ppm/8H/6W-I
TOXIC EFFECTS :
Lungs, Thorax, or Respiration - other changes Kidney, Ureter, Bladder - changes in both tubules and glomeruli Related to Chronic Data - death
TYPE OF TEST :
TCLo - Lowest published toxic concentration
ROUTE OF EXPOSURE :
Inhalation
SPECIES OBSERVED :
Rodent - guinea pig
DOSE/DURATION :
500 ppm/8H/6W-I
TOXIC EFFECTS :
Liver - other changes Kidney, Ureter, Bladder - changes in tubules (including acute renal failure, acute tubular necrosis) Blood - changes in other cell count (unspecified)
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
180 gm/kg/2Y-I
TOXIC EFFECTS :
Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Kidney, Ureter, Bladder - tumors
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
258 gm/kg/2Y-I
TOXIC EFFECTS :
Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria Kidney, Ureter, Bladder - Kidney tumors

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :
Sister chromatid exchange
TEST SYSTEM :
Rodent - hamster Ovary
REFERENCE :
NTPTR* National Toxicology Program Technical Report Series. (Research Triangle Park, NC 27709) No.206- Volume(issue)/page/year: NTP-TR-291,1986 *** REVIEWS *** ACGIH TLV-Animal carcinogen DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: TLV/BEI,1997 ACGIH TLV-CL 28 mg/m3 (5 ppm) DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: TLV/BEI,1997 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** MSHA STANDARD-air:TWA 25 ppm (140 mg/m3) DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: 3,140,1971 OSHA PEL (Gen Indu):8H TWA 25 ppm (140 mg/m3) CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1910.1000,1994 OSHA PEL (Construc):8H TWA 25 ppm (140 mg/m3) CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1926.55,1994 OSHA PEL (Shipyard):8H TWA 25 ppm (140 mg/m3) CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1915.1000,1993 OSHA PEL (Fed Cont):8H TWA 25 ppm (140 mg/m3) CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 41,50-204.50,1994 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-AUSTRALIA:TWA 5 ppm (25 mg/m3) JAN 1993 OEL-BELGIUM:STEL 5 ppm (28 mg/m3) JAN 1993 OEL-DENMARK:STEL 5 ppm (25 mg/m3) JAN 1993 OEL-FINLAND:TWA 5 ppm (28 mg/m3);STEL 10 ppm (56 mg/m3) JAN 1993 OEL-FRANCE:STEL 5 ppm (25 mg/m3) JAN 1993 OEL-GERMANY:TWA 5 ppm (28 mg/m3) JAN 1993 OEL-THE NETHERLANDS:TWA 5 ppm (25 mg/m3) JAN 1993 OEL-THE PHILIPPINES:TWA 25 ppm (140 mg/m3) JAN 1993 OEL-POLAND:TWA 5 mg/m3 JAN 1993 OEL-RUSSIA:STEL 1 mg/m3 JAN 1993 OEL-SWEDEN:STEL 5 ppm (30 mg/m3) JAN 1993 OEL-SWITZERLAND:TWA 5 ppm (28 mg/m3) JAN 1993 OEL-TURKEY:TWA 25 ppm (149 mg/m3) JAN 1993 OEL-UNITED KINGDOM:TWA 5 ppm (25 mg/m3);STEL 5 ppm (25 mg/m3) JAN 1993 OEL IN BULGARIA, COLOMBIA, JORDAN, KOREA check ACGIH TLV OEL IN NEW ZEALAND, SINGAPORE, VIETNAM check ACGIH TLV *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH RECOMMENDED EXPOSURE LEVEL (REL) : NIOSH REL TO ISOPHORONE-air:10H TWA 4 ppm REFERENCE : NIOSH* National Institute for Occupational Safety and Health, U.S. Dept. of Health, Education, and Welfare, Reports and Memoranda. Volume(issue)/page/year: DHHS #92-100,1992 NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 40910 No. of Facilities: 2934 (estimated) No. of Industries: 44 No. of Occupations: 40 No. of Employees: 26825 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 40910 No. of Facilities: 3593 (estimated) No. of Industries: 43 No. of Occupations: 47 No. of Employees: 47097 (estimated) No. of Female Employees: 10353 (estimated)

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