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(氯甲基)三苯基氯化磷

英文名称: (CHLOROMETHYL)TRIPHENYLPHOSPHONIUM CHLORIDE

CAS号:5293-84-5 分子式:C19H17Cl2P 分子量:347.21800

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简介

(Chloromethyl)triphenylphosphonium Chloride is a Wittig reagent.

基本信息

中文名称 (氯甲基)三苯基氯化磷 英文名称 (CHLOROMETHYL)TRIPHENYLPHOSPHONIUM CHLORIDE
中文别名

(氯甲基)三苯基氯化膦; 氯甲基三苯基膦氯化物; 氯甲基 三苯基鏻 氯化物; 氯甲基三苯基氯化磷;

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英文别名

chloromethyl(triphenyl)phosphanium,chloride; (Chloromethyl)triphenylphosphonium chloride;

查看更多英文别名
CAS号 5293-84-5 分子式 C19H17Cl2P
分子量 347.21800 精确质量 346.04400
PSA 13.59000 LOGP 1.18080

物化性质

外观与性状:
白色至近乎于白色细结晶粉末
熔点:
262-264 °C(lit.)

安全信息

RTECS号:
TA1882000
安全说明:
S26-S37/39
危险类别码:
R36/37/38
WGK Germany:
3
海关编码:
2931900090
危险品标志:
Xi

生产方法及用途

生产方法

使用三苯基膦和甲醛为原料方便地制备。

用途

在有机合成中作为一个特殊的Wittig试剂,主要被用于和醛、酮羰基发生Wittig反应,制备氯乙烯的衍生物。 与醛的反应非常简单和温和。在一个强碱的存在下,该试剂首先被转化为叶立德ClHC=PPh3,然后与醛反应生成氯乙烯的衍生物。常用的碱包括LDA、n-BuLi、KHMDS等。制备氯乙烯衍生物的主要目的是被用作合成中间体。该中间体再次使用强碱处理后消去HCl,得到相应的炔烃。这是从醛来制备多一节碳原子炔烃的重要方法之一 (
式1)。直接使用半缩醛也可以得到相同的结果 (
式2)。如果底物分子中含有两个醛基的话,也可以同时将它们转化成为相应的二炔烃 (
式3)。 和酮的反应与前者非常类似,大多情况下它们生成的产物也是被用作合成中间体。非常有趣地观察到,氯乙烯衍生物在强碱的作用下,非常容易在与氧相连的碳原子上发生C-C键的生成反应,得到具有环状结构的化合物 (
式4)。与共轭酮羰基发生的反应被用于天然产物的合成 (
式5)。

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